Question

【題目】已知偶氮化合物茜草黃()是常用植物染色劑和消炎類藥物，其一種合成路線如圖：

（1）茜草黃中含氧官能團(tuán)的名稱為___，E的分子式為___。

（2）已知A的系統(tǒng)名稱為苯胺，則D的名稱為___，①的反應(yīng)類型為___；寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：___。

（3）1molC與NaOH溶液混合，最多消耗___molNaOH；已知一NH2和一OH對苯環(huán)有相似的影響作用，請寫出A遇濃溴水發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)方程式為___。

（4）寫出符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體：___，其中核磁共振氫譜吸收峰最少的有___種。

①芳香族類化合物；②在酸或堿性環(huán)境下均可水解；③可以和甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)

（5）參照上述合成路線，設(shè)計一條以對甲基苯胺和苯酚及必要試劑合成偶氮化合物的路線：___。

Answer 1

【答案】硝基、羧基和（酚）羥基 C6H4N3O2Cl 對硝基苯胺(4一硝基苯胺） 取代反應(yīng) +HNO3+H2O 1 +3Br2→↓+3HBr 、、 4

【解析】

（1）茜草黃中含氧官能團(tuán)有-NO2、-COOH、-OH，名稱為硝基、羧基和（酚）羥基；根據(jù)E的結(jié)構(gòu)，可知分子式為C6H4N3O2Cl。

（2）已知A的系統(tǒng)名稱為苯胺，D在A的-NH2的對位上連有-NO2，所以名稱為對硝基苯胺(4一硝基苯胺）；①反應(yīng)將-NH2上的一個氫取代為-COCH3，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；反應(yīng)②是對位上的苯環(huán)氫被-NO2取代，根據(jù)原子個數(shù)守恒還生成水，化學(xué)方程式為：+HNO3+H2O。

（3）C中能與NaOH溶液的只有-NHCO-，發(fā)生水解反應(yīng)，所以最多消耗1mol NaOH；已知一NH2和一OH對苯環(huán)有相似的影響作用，所以一NH2的鄰位和對位苯環(huán)氫能與溴發(fā)生取代反應(yīng)，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為+3Br2→↓+3HBr。

（4）在酸或堿性環(huán)境下均可水解是酯基，可以和甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)說明含酚羥基，且為芳香族類化合物，則F的所有同分異構(gòu)體有：、、，其中核磁共振氫譜吸收峰：有6種、有6種、有4種，所以最少的是4種。

（5）根據(jù)D→E，可知對甲基苯胺先生成，再與苯酚合成偶氮化合物，路線為： 。