Question

【題目】治療癌癥的有機(jī)小分子酯類藥物X被批準(zhǔn)使用。以芳香族化合物A為主要原料合成X的路線如下：

已知：

①核磁共振氫譜顯示A有3種化學(xué)環(huán)境的氫，E只有1種化學(xué)環(huán)境的氫；

②

③

回答下列問題：

（1）A的名稱是______________________；G中官能團(tuán)名稱是____________________。

（2）C在一定條件下反應(yīng)生成高分子化合物，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：__________________________。

（3）D生成E的反應(yīng)類型為_____________________。

（4）X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________________。

（5）已知：同一個(gè)碳原子若連有兩個(gè)—OH時(shí)，易轉(zhuǎn)化成。H是C的同分異構(gòu)體，寫出兩種滿足下列要求的H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________________。

①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且在堿性條件下水解的兩種產(chǎn)物也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

（6）參照上述合成路線和信息，用乙烯、乙醚、環(huán)氧乙烷為原料(其他無機(jī)試劑任選)合成1，6-己二酸_____。

Answer 1

【答案】 4-溴苯甲醛（對(duì)溴苯甲醛） 羥基 加成反應(yīng) 、、

【解析】A為芳香族化合物，分子式C7H5BrO，由信息②反應(yīng)條件可推知A中含有醛基，由信息①A有3種化學(xué)環(huán)境的氫，對(duì)稱性強(qiáng)，可推出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，根據(jù)信息②推出B為：，C為；由D→E反應(yīng)條件和E只有1種化學(xué)環(huán)境的氫可推知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，G為：；

（1）的名稱是4-溴苯甲醛（對(duì)溴苯甲醛）；中官能團(tuán)名稱是羥基。

（2）分子中含有氨基和羧基，一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)，化學(xué)方程式為：。

（3）D生成E的反應(yīng)為烯烴和溴化氫的加成反應(yīng)。

（4）X為羧酸C和醇G發(fā)生酯化反應(yīng)生成的酯，可通過C和G的結(jié)構(gòu)寫出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（5）根據(jù)②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且在堿性條件下水解的兩種產(chǎn)物也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。知 H分子含有醛基，且水解后所得兩種產(chǎn)物都含有醛基，一定含有的結(jié)構(gòu)為，

根據(jù)①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基知苯環(huán)上的兩個(gè)取代基為：和-NH2，可處于鄰、間、對(duì)不同位置，因此H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 、、 。

（6）利用乙烯和Br2的加成反應(yīng)可引入2個(gè)溴原子，利用結(jié)合信息③可使碳鏈達(dá)到6個(gè)碳原子，合成路線為：