Question

【題目】阿司匹林也叫乙酰水楊酸，是百年來(lái)三大經(jīng)典藥物之一．用于治感冒、發(fā)熱、頭痛、牙痛、關(guān)節(jié)痛、風(fēng)濕病，還能抑制血小板聚集，用于預(yù)防和治療缺血性心臟病、心絞痛、心肺梗塞、腦血栓形成，也可應(yīng)用于血管形成術(shù)及旁路移植術(shù)．阿司匹林經(jīng)典的合成方法如下流程：

回答下列問(wèn)題：

(1)阿司匹林的分子式為 ______ ，分子中所含官能團(tuán)為 ______ 、 ______ ；水楊酸的系統(tǒng)命名為 ______。

(2)水楊酸和乙酸酐生成阿司匹林的反應(yīng)類(lèi)型屬于 ______ ，反應(yīng)過(guò)程中控制溫度在，若溫度過(guò)高易發(fā)生期反應(yīng)，可能生成的副產(chǎn)物中屬于脂的為 ______ 寫(xiě)出兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，毎個(gè)分子中只有兩個(gè)環(huán)。

(3)生成B的反應(yīng)方程式為 ______ ，阿司匹林與足量的NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ______ 。

(4)水楊酸有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的芳香族化合物有 ______ 種。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②三氯化鐵溶液呈紫色。

(5)苯酚也有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出其核磁共振氫譜只有一種的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ____。

Answer 1

【答案】 酯基 羧基 羥基苯甲酸 取代反應(yīng) +CO2 +3NaOH→+CH3COONa+2H2O 9

【解析】

⑴由阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式書(shū)寫(xiě)其分子式，可知其含有的官能團(tuán)有酯基、羧基；水楊酸中連接羥基的碳原子為2號(hào)碳，苯甲酸為母體。

⑵對(duì)比水楊酸、乙酸酐與阿司匹林的結(jié)構(gòu)可知，水楊酸與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成阿司匹林，同時(shí)還有生成；若溫度過(guò)高易發(fā)生副反應(yīng)，可能生成的副產(chǎn)物中屬于脂，可以是水楊酸中羧基與另一分子水楊酸中羥基反應(yīng)生成酯，也可以是阿司匹林中羧基與水楊酸中羥基形成酯。

⑶苯酚與氫氧化鈉反應(yīng)生成A為，A與二氧化碳再一定條件下得到B，B與硫酸反應(yīng)得到水楊酸，結(jié)合B的分子式與水楊酸結(jié)構(gòu)可知B為；阿司匹林水解得到與乙酸，中羧基、酚羥基及乙酸均與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)。

⑷水楊酸有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的芳香族化合物：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有；三氯化鐵溶液呈紫色，含有酚羥基，則側(cè)鏈為、，有鄰、間、對(duì)三種位置，可以有2個(gè)、1個(gè)，先確定2個(gè)位置，再移動(dòng)位置，判斷同分異構(gòu)體數(shù)目；苯酚也有多種同分異構(gòu)體，其中核磁共振氫譜只有一種，為對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，該同分異構(gòu)體為。

⑴由阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知其分子式為，可知其含有的官能團(tuán)有酯基、羧基；水楊酸中連接羥基的碳原子為2號(hào)碳，苯甲酸為母體，系統(tǒng)命名為：羥基苯甲酸；故答案為：；酯基、羧基；羥基苯甲酸。

⑵對(duì)比水楊酸、乙酸酐與阿司匹林的結(jié)構(gòu)可知，水楊酸與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成阿司匹林，同時(shí)還有生成；若溫度過(guò)高易發(fā)生副反應(yīng)，可能生成的副產(chǎn)物中屬于脂，可以是水楊酸中羧基與另一分子水楊酸中羥基反應(yīng)生成酯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，也可以是阿司匹林中羧基與水楊酸中羥基形成酯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；故答案為：取代反應(yīng)；、。

⑶苯酚與氫氧化鈉反應(yīng)生成A為，A與二氧化碳再一定條件下得到B，B與硫酸反應(yīng)得到水楊酸，結(jié)合B的分子式與水楊酸結(jié)構(gòu)可知B為，A生成B的反應(yīng)方程式為：；阿司匹林水解得到與乙酸，中羧基、酚羥基及乙酸均與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，阿司匹林與足量的NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：；故答案為：；。

⑷水楊酸有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的芳香族化合物：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有；三氯化鐵溶液呈紫色，含有酚羥基，則側(cè)鏈為、，有鄰、間、對(duì)三種位置，可以有2個(gè)、1個(gè)，2個(gè)處于鄰位，有2種位置，2個(gè)處于間位，有3種位置，2個(gè)處于對(duì)位，有1種位置，故共有種；苯酚也有多種同分異構(gòu)體，其中核磁共振氫譜只有一種，該同分異構(gòu)體為對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，該同分異構(gòu)體為；故答案為：9；。