Question

【題目】菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑，其合成路線如圖：

已知：①

②RMgBrRCH2CH2OH+

（1）A中所含官能團(tuán)名稱是__，B的結(jié)構(gòu)簡式為__。

（2）由A生成B的反應(yīng)類型是__。

（3）寫出D和E反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式__。

（4）D中含有環(huán)己基（只有一個側(cè)鍵）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為__。

（5）結(jié)合題給信息，以乙烯為原料制備1-丁醇，設(shè)計合成路線（其他試劑任選）__。

合成路線流程圖示例：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵、醛基 加成（或還原）反應(yīng) +CH2=CHCH2OH+H2O CH3—CH2—BrCH3—CH2—MgBrCH3—CH2—CH2—CH2—OH

【解析】

由題可知，第一步生成A的反應(yīng)即已知信息中的反應(yīng)①；因此A的結(jié)構(gòu)即；A中的碳碳雙鍵和醛基均可以加氫，因此B的結(jié)構(gòu)為；醇可以和氫鹵酸反應(yīng)生成相應(yīng)的鹵代烴，因此C的結(jié)構(gòu)為；由題可知，從到，發(fā)生的反應(yīng)與已知信息中的反應(yīng)②相似；D是由經(jīng)過酸性高錳酸鉀溶液處理后得到的，所以D即；D與E反應(yīng)后生成的F中有酯基，并且二者是在濃硫酸的條件下反應(yīng)的，所以D與E發(fā)生的即酯化反應(yīng)，E的結(jié)構(gòu)即為。

(1)通過分析可知，A為，含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵和醛基；B為；

(2)通過分析可知，A生成B的反應(yīng)即加成反應(yīng)；

(3)通過分析可知，D和E生成F的反應(yīng)即酯化反應(yīng)，方程式為：

++H2O；

(4)通過分析可知D即為，D中含有環(huán)己基（只有一個側(cè)鏈），能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，側(cè)鏈中含有HCOO-結(jié)構(gòu)，或-OH、-CHO結(jié)構(gòu)，符合要求的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)為：、、；

(5)原料乙烯中有2個C，產(chǎn)品1-丁醇中有4個碳，涉及碳鏈增長，所以設(shè)計合成路線時需要參考已知信息中的反應(yīng)②，因此合成路線為：

。