Question

（2008?韶關(guān)一模）已知：兩個(gè)羥基同時(shí)連在同一碳原子上的結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的，它將發(fā)生脫水反應(yīng)：

自動(dòng)脫水

+H₂O
現(xiàn)有分子式為C₉H₈O₂Br₂的物質(zhì)M，有機(jī)物C的相對(duì)分子質(zhì)量為60，在一定條件下可發(fā)生下述一系列反應(yīng)：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）G→H的反應(yīng)類型是

加成反應(yīng)

．
（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH₃COOH

；M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

．
（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：①A→B的化學(xué)方程式：

CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△   .

2Ag↓+CH₃COONH₄+3NH₃+H₂O

刪除此空

；②H→I的化學(xué)方程式：

．

Answer 1

分析：C的相對(duì)分子質(zhì)量為60，由A

新制銀氨溶液

B→C，故A為醛，B為羧酸的銨鹽，C為羧酸，所以C為CH₃COOH，B為CH₃CHOONH₄，A為CH₃CHO；
E與氫氧化銅濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀與F，說(shuō)明E中含有-CHO，G遇氯化鐵溶液顯色，G中含有酚羥基-OH，H轉(zhuǎn)化為I時(shí)，產(chǎn)物只有一種結(jié)構(gòu)，說(shuō)明D、E、F、H、I中苯環(huán)上的取代基處于對(duì)位，由M在濃硫酸、加熱條件下生成乙酸與D，結(jié)合信息可知，D應(yīng)為，M為，則E為，根據(jù)有機(jī)物的轉(zhuǎn)化可知F為，G為，H為，則I為，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)可解答該題．

解答：解：C的相對(duì)分子質(zhì)量為60，由A

新制銀氨溶液

B→C，故A為醛，B為羧酸的銨鹽，C為羧酸，所以C為CH₃COOH，B為CH₃CHOONH₄，A為CH₃CHO；
E與氫氧化銅濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀與F，說(shuō)明E中含有-CHO，G遇氯化鐵溶液顯色，G中含有酚羥基-OH，H轉(zhuǎn)化為I時(shí)，產(chǎn)物只有一種結(jié)構(gòu)，說(shuō)明D、E、F、H、I中苯環(huán)上的取代基處于對(duì)位，由M在濃硫酸、加熱條件下生成乙酸與D，結(jié)合信息可知，D應(yīng)為，M為，則E為，根據(jù)有機(jī)物的轉(zhuǎn)化可知F為，G為，H為，則I為，
（1）G→H是與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，
故答案為：加成反應(yīng)；
（2）由上述分析可知，C為CH₃COOH，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：CH₃COOH，；
（3））①A→B是乙醛被銀氨溶液氧化，反應(yīng)方程式為：CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△   .

2Ag↓+CH₃COONH₄+3NH₃+H₂O，
②H為，通過(guò)消去反應(yīng)可生成，反應(yīng)的方程式為：，
故答案為：CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△   .

2Ag↓+CH₃COONH₄+3NH₃+H₂O，．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，涉及酯、醛、羧酸、鹵代烴、醇、酚的性質(zhì)等，題目難度中等，本題注意把握題給信息，采取正推法與逆推法相結(jié)合的方法推斷．