Question

A是生產(chǎn)某新型工程塑料的基礎(chǔ)原料之一，分子式為C₁₀H₁₀O₂，其分子結(jié)構(gòu)模型如下圖所示（圖中球與球之間連線代表化學(xué)鍵單鍵或雙鍵）

（1）根據(jù)分子結(jié)構(gòu)模型寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________________。

（2）A在酸性條件下水解生成有機(jī)物B和甲醇，與B互為同分異構(gòu)體的C含苯環(huán)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且苯環(huán)上只有一個(gè)支鏈。則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（寫兩種）__________、__________。

（3）擬以芳香烴出發(fā)來合成A，其合成路線如下：

（Ⅰ）寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)①屬_____________反應(yīng)，反應(yīng)④屬_____________反應(yīng)，反應(yīng)⑤屬_____________反應(yīng)。

（Ⅱ）寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：D________________，H________________。

（Ⅲ）已知F分子中含“CH₂OH”,通過F不能有效、順利地獲得B，其原因是：___________

____________________________________________________________________。

（Ⅳ）寫出反應(yīng)方程式（注明必要的反應(yīng)條件）

反應(yīng)②____________________________。

反應(yīng)⑥____________________________________。

Answer 1

(3)（Ⅰ）①加成  ④氧化  ⑤消去

（Ⅱ）   

（Ⅲ）F中含碳碳雙鍵，羥基氧化時(shí)可能會(huì)同時(shí)氧化碳碳雙鍵，使最終不能有效，順利地轉(zhuǎn)化為B

（Ⅳ）

②

解析：（1）

。（2）將A水解得CH₃OH和有機(jī)物B：。

與B互為同分異構(gòu)體的C有

、、、。

（3）反應(yīng)“”為C=C與Br₂發(fā)生的加成反應(yīng)，可知D為

。

反應(yīng)“D（），E（C₉H₁₂O₂）”為鹵代烴的水解反應(yīng)，可得E為。

反應(yīng)“E（）G（C₉H₁₀O₂）”為醇的催化氧化反應(yīng)，可知G為。由G（，C₉H₁₀O₂）生成的H（C₉H₁₀O₃）多了1個(gè)O原子，可知④為—CHO的氧化反應(yīng)，H為。完成由H到A

（）的變化需要經(jīng)酯化和醇羥基的消去兩步反應(yīng)，考慮到酯基可在醇羥基消去所用的濃H₂SO₄中水解，可確定必須先消去后酯化，故反應(yīng)⑤為消去反應(yīng)，B為，反應(yīng)⑥為酯化反應(yīng)。由E()反應(yīng)得到的F（C₉H₁₀O）少了1個(gè)O原子和2個(gè)H原子且含“—CH₂OH”，可知F是由E消去1分子H₂O得到的，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為  ,該物質(zhì)所含“—CH₂OH”氧化為—COOH的過程中C=C也能被氧化，導(dǎo)致不能利用它有效、順利地獲得B（）。