Question

（2009?黃浦區(qū)二模）2005年的諾貝爾化學(xué)獎頒給在烯烴復(fù)分解反應(yīng)研究方面做出突出貢獻(xiàn)的化學(xué)家．烯烴復(fù)分解是指在催化條件下實現(xiàn)C=C雙鍵斷裂兩邊基團(tuán)換位的反應(yīng)．
如圖表示兩個丙烯分子進(jìn)行烯烴復(fù)分解，生成兩個新的烯烴分子：2-丁烯和乙烯．

現(xiàn)以丙烯為原料，可以分別合成重要的化工原料I和G，I和G在不同條件下反應(yīng)可生成多種化工產(chǎn)品，如環(huán)酯J；

（1）反應(yīng)①的類型：

取代反應(yīng)

反應(yīng)； G的結(jié)構(gòu)簡式：

HOOC-CH=CH-COOH

；
（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式是

；
（3）反應(yīng)④中C與HCl氣體在一定條件只發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)④和⑤不能調(diào)換的原因是

保護(hù)A分子中C=C不被氧化

，E的結(jié)構(gòu)簡式：

；
（4）反應(yīng)⑨的化學(xué)方程式：

BrCH₂CH₂Br+2H₂O

NaOH/水

△

HOCH₂CH₂OH+2HBr

．

Answer 1

分析：由反應(yīng)信息可知，CH₂=CHCH₂Cl在催化劑條件下生成CH₂=CH₂、ClCH₂CH=CHCH₂Cl，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生反應(yīng)，故A為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，B為CH₂=CH₂．B與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成H，H為BrCH₂CH₂Br，H在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成I，I為HOCH₂-CH₂OH．A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成C，C為HOCH₂CH=CHCH₂OH，由（3）可知C與HCl發(fā)生加成反應(yīng)反應(yīng)生成D，保護(hù)C=C不被氧化，D再氧化可得E，故D為HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，E為，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)酸化得到G，故F為NaOOC-CH=CH-COONa，G為HOOC-CH=CH-COOH，

由J的結(jié)構(gòu)可知，G為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)酸化得到G，故F為NaOOC-CH=CH-COONa，E中含有鹵原子、-COOH，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成C，C為HOCH₂CH=CHCH₂OH，C與HCl反應(yīng)生成D，保護(hù)C=C不被氧化，D再氧化可得E，故D為HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，E為，據(jù)此解答．

解答：解：由反應(yīng)信息可知，CH₂=CHCH₂Cl在催化劑條件下生成CH₂=CH₂、ClCH₂CH=CHCH₂Cl，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生反應(yīng)，故A為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，B為CH₂=CH₂．B與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成H，H為BrCH₂CH₂Br，H在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成I，I為HOCH₂-CH₂OH．A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成C，C為HOCH₂CH=CHCH₂OH，由（3）可知C與HCl發(fā)生加成反應(yīng)反應(yīng)生成D，保護(hù)C=C不被氧化，D再氧化可得E，故D為HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，E為，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)酸化得到G，故F為NaOOC-CH=CH-COONa，G為HOOC-CH=CH-COOH，
（1）反應(yīng)①是CH₂=CHCH₃與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₂=CHCH₂Cl，由上述分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為HOOC-CH=CH-COOH，故答案為：取代反應(yīng)；HOOC-CH=CH-COOH；
（2）反應(yīng)②是CH₂=CHCH₂Cl在催化劑條件下生成CH₂=CH₂、ClCH₂CH=CHCH₂Cl，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（3）反應(yīng)④中C與HCl氣體在一定條件只發(fā)生加成反應(yīng)，保護(hù)A分子中C=C不被氧化，反應(yīng)④和⑤不能調(diào)換；
由上述分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：保護(hù)A分子中C=C不被氧化；；
（4）反應(yīng)⑨是BrCH₂CH₂Br在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成HOCH₂-CH₂OH，反應(yīng)方程式為：
BrCH₂CH₂Br+2H₂O

NaOH/水

△

HOCH₂CH₂OH+2HBr，故答案為：BrCH₂CH₂Br+2H₂O

NaOH/水

△

HOCH₂CH₂OH+2HBr．

點評：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，需要學(xué)生對反應(yīng)信息理解運(yùn)用，注意根據(jù)J的結(jié)構(gòu)與轉(zhuǎn)化關(guān)系中反應(yīng)條件判斷，注意掌握官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，難度中等．