Question

（2009?汕頭二模）《茉莉花》是一首膾炙人口的中國江蘇民歌．茉莉花香氣的成分有多種，乙酸苯甲酯是其中的一種，它可以從茉莉花中提取，也可以乙烯和甲苯為原料進(jìn)行人工合成．其中一種合成路線如下：

回答下列問題：
（1）A、B的結(jié)構(gòu)簡式為

CH₃CHO

，

；
（2）寫出反應(yīng)②、⑥的化學(xué)方程式

2CH₃CHO+O₂

CuO

△

2CH₃CHO+2H₂O

，

；
（3）上述反應(yīng)中屬取代反應(yīng) 的有

④、⑤、⑥

；（填寫序號①②---）
（4）反應(yīng)

①、③

（填序號）原子的理論利用率為100%，符合綠色化學(xué)的要求．

Answer 1

分析：（1）乙醇與氧化銅加熱反應(yīng)生成A，A為乙醛，甲苯在光照條件下與氯氣反應(yīng)生成B，B為；
（2）反應(yīng)②是乙醇被氧化物為乙醛，反應(yīng)⑥是乙酸與苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸苯甲酯；
（3）反應(yīng)①是乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)②是乙醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙醛，反應(yīng)③是乙醛發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙酸，反應(yīng)④是甲苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，反應(yīng)⑤是在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成苯甲醇，屬于取代反應(yīng)，⑥乙酸與苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸苯甲酯，屬于取代反應(yīng)；
（4）原子利用率100%時(shí)，就不產(chǎn)生副產(chǎn)物，真正實(shí)現(xiàn)“零排放”，結(jié)合反應(yīng)判斷．

解答：解：（1）乙醇與氧化銅加熱反應(yīng)生成A，A為乙醛，甲苯在光照條件下與氯氣反應(yīng)生成B，B為，
故答案為：CH₃CHO；；
（2）反應(yīng)②是乙醇被氧化物為乙醛，反應(yīng)方程式為：2CH₃CHO+O₂

CuO

△

2CH₃CHO+2H₂O，反應(yīng)⑥是乙酸與苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸苯甲酯，反應(yīng)方程式為，
故答案為：2CH₃CHO+O₂

CuO

△

2CH₃CHO+2H₂O；；
（3）反應(yīng)①是乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)②是乙醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙醛，反應(yīng)③是乙醛發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙酸，反應(yīng)④是甲苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，反應(yīng)⑤是在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成苯甲醇，屬于取代反應(yīng)，⑥乙酸與苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸苯甲酯，屬于取代反應(yīng)，
故答案為：④、⑤、⑥；
（4）反應(yīng)①乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醛，反應(yīng)③乙醛發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙酸，符合原子利用率100%，
故答案為：①、③．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷，水解烯烴、鹵代烴、醇、醛、羧酸的性質(zhì)及轉(zhuǎn)化，難度中等，掌握常見有機(jī)物的性質(zhì)是解答的關(guān)鍵，注意苯的同系物在光照條件下與氯氣發(fā)生在支鏈上，取代在催化劑的條件下發(fā)生在苯環(huán)上取代．