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【題目】有機化合物J 是治療心臟病藥物的一種中間體,分子結構中含有3個六元環(huán);衔颙的一種合成路線如下:

已知:① A既能發(fā)生銀鏡反應,又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,其核磁共振氫譜顯示有4種氫,目峰面積之比為1:2:2:1。

②有機物B是一種重要的石油化工產品,其產量可用來衡量國家的石油化工發(fā)展水平。

③ R1-CHO+R2-CH2-CHO

回答下列問題:

(1)A的化學名稱是_______________,A+D→E的反應類型是________________。

(2)C→D的化學方程式是__________________________

(3)化合物G官能團的名稱是___________________。

(4)鑒定I分子結構中官能團的光譜分析方法是____________________________。

(5)符合下列條件的E的同分異構體的數目有_________種。

①能發(fā)生水解反應 ② 苯環(huán)上只有兩個對位取代基 ③ 與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應

(6)以有機物B為原料,結合題設合成路線,寫出制備l,3一丁二醇的轉化流程圖(無機化合物原料任選)_______________________。

【答案】 對羥基苯甲醛(4-羥基苯甲醛) 加成反應 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 碳碳雙鍵、羥基、羧基 紅外光譜 2

【解析】由題意知,A既能發(fā)生銀鏡反應,又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,說明A含有醛基和酚羥基兩種官能團。其核磁共振氫譜中有4種氫,且峰面積之比為1︰2︰2︰1,則根據A的分子式C7H6O2,可知A的結構簡式為名稱為對羥基苯甲醛(4-羥基苯甲醛)。有機物B是一種重要的石油化工產品,其產量可用來衡量國家的石油化工發(fā)展水平,則B是乙烯,與水發(fā)生加成反應生成乙醇,即C是乙醇。乙醇在銅催化、加熱條件下氧化生成D,則D是乙醛。根據已知信息③可知AD發(fā)生加成反應生成E,則E的結構簡式為。E發(fā)生銀鏡反應后再酸化生成F,則F的結構簡式為。由于J分子結構中含有3個六元環(huán),且分子中有18個碳原子,可推斷F在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應生成G,則G的結構簡式為;G與氯化氫發(fā)生加成反應生成H,H水解生成I,2分子I發(fā)生酯化反應生成J,則H、I、J的結構簡式分別是、。

1A的化學名稱是對羥基苯甲醛(4-羥基苯甲醛),A+D→E的反應類型是加成反應。

2C→D的化學方程式是2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O。

3)化合物G的結構簡式為所含官能團的名稱是碳碳雙鍵、羥基、羧基。

4)紅外光譜可以確定有機物分子中是否含有某些原子團,所以鑒定I分子結構中官能團的光譜分析方法是紅外光譜。

5)E(的同分異構體與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應,說明含有酚羥基;能發(fā)生銀鏡反應,說明含有醛基;苯環(huán)上只有兩個對位取代基,能發(fā)生水解反應,說明是甲酸形成的酯基,則符合條件的有機物結構簡式為、所以符合條件的E的同分異構體的數目有2種。

6)以有機物B(乙烯)為原料,首先與水加成合成乙醇,然后把乙醇催化氧化為乙醛,再利用題中的信息③,乙醛發(fā)生加成反應得到3-羥基丁醛,最后3-羥基丁醛與氫氣加成即得l,3一丁二醇。制備l3一丁二醇的轉化流程圖如下:

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選項

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B

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C

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鐵和濃硝酸反應可生成NO

D

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