Question

【題目】關(guān)于芳香族化合物A的有關(guān)信息如下：

①A中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為77.77%，H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為7.40%，其余為氧；

②光譜法測(cè)定時(shí)波譜圖反映出A的相對(duì)分子質(zhì)量為108；

③A可以與乙酸在濃硫酸加熱條件下生成有水果香味的產(chǎn)物；

④A可以與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，但不能與氫氧化鈉反應(yīng)；試回答：

（1）測(cè)A的相對(duì)分子質(zhì)量的光譜為____(填字母)。A苯環(huán)上的一溴代物有____種。

A.紅外光譜 B.質(zhì)譜 C.核磁共振譜

（2）A通常有三種不同類別的芳香族同分異構(gòu)體，試寫(xiě)出另兩種不同類別的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(各寫(xiě)一種)：____，____。

（3）寫(xiě)出③中反應(yīng)的化學(xué)方程式：_____。

（4）A在銅絲催化作用下加熱發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為____。

Answer 1

【答案】B 3 或或中的任一種 ++ 2+2

【解析】

由題可知，A的分子中O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為14.83%，又因?yàn)?/span>A的相對(duì)分子質(zhì)量為108，所以A分子中含有1個(gè)O原子，7個(gè)C原子，以及8個(gè)H原子，A的分子式為C7H8O；由A的分子式可知，其不飽和度為4，所以除去A分子中的苯環(huán)外，其余結(jié)構(gòu)均為飽和的；又因?yàn)?/span>A可以與乙酸在濃硫酸加熱的條件下反應(yīng)生成具有水果香味的產(chǎn)物，所以A能發(fā)生酯化反應(yīng)，A的結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)羥基；又因?yàn)?/span>A不能與NaOH溶液反應(yīng)，所以A中的羥基為醇羥基而非酚羥基，所以A為苯甲醇。

(1)測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量采用的是質(zhì)譜的表征手段；通過(guò)分析可知，A為苯甲醇，苯環(huán)上的等效氫原子有3種，所以其一溴代物有3種；

(2)通過(guò)分析可知，A為苯甲醇，與其互為同分異構(gòu)的體的還有芳香醚類的苯甲醚，結(jié)構(gòu)為，以及酚類的鄰甲基苯酚結(jié)構(gòu)為，間甲基苯酚結(jié)構(gòu)為和對(duì)甲基苯酚結(jié)構(gòu)為；

(3)由題可知，③中反應(yīng)即苯甲醇和乙酸的酯化反應(yīng)，方程式為：++；

(4)通過(guò)分析可知，A為苯甲醇，可在Cu的催化下被氧化生成苯甲醛，相關(guān)方程式為：2+2。