Question

【題目】香豆素是一種天然香料，存在于黑香豆、蘭花等植物中。工業(yè)上常用水楊醛與乙酸酐在催化劑存在下加熱反應(yīng)制得：

以下是由甲苯為原料生產(chǎn)香豆素的一種合成路線(部分反應(yīng)條件及副產(chǎn)物已略去)：

已知以下信息：

①A中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫；

②B可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

③同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基通常不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。

請回答下列問題：

(1)香豆素的分子式為____________；

(2)由甲苯生成A的反應(yīng)類型為________，A的化學(xué)名稱為________；

(3)由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為____________；

(4)B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有________種，其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰的有________種；

(5)D的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有________種，其中：

①既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是____________(寫結(jié)構(gòu)簡式)；

②能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2的是____________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。

Answer 1

【答案】C9H6O2 取代反應(yīng) 2－氯甲苯(鄰氯甲苯) +2Cl2 +2HCl 4 2 4

【解析】

甲苯在催化作用下取代生成A，A中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫，應(yīng)為，B可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明B中含有酚羥基，B為，對比B、C的分子式可知B在光照條件下發(fā)生取代生成C為，D的結(jié)構(gòu)簡式是，結(jié)合物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)可解答該題．

（1）香豆素的分子式為C9H6O2；

（2）甲苯與氯氣反應(yīng)生成鄰氯甲苯的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，可以看作是一個(gè)氯原子取代一個(gè)氫原子，由以上分析可知A為，名稱為鄰氯甲苯；

（3）B可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明B中含有酚羥基．在光照條件下，甲基上的兩個(gè)氫原子被取代，方程式為+2Cl2 +2HCl ；

（4）分子式為C7H8O且含苯環(huán)的物質(zhì)除鄰甲基苯酚外，還有間甲基苯酚、對甲基苯酚、苯甲醚、苯甲醇4種，核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰，則有4種H，只有對甲基苯酚、苯甲醚符合，則有2種；

（5）D的結(jié)構(gòu)簡式是，若不改變?nèi)〈�基的種類和個(gè)數(shù)，有對羥基苯甲醛和間羥基苯甲醛兩種；若只有一個(gè)取代基可以是，也可是，其中既能發(fā)生銀境反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)為，能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2的是。