Question

（2010?石景山區(qū)一模）肉桂酸甲酯是常用于調(diào)制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精，它的分子式為C₁₀H₁₀O₂，且分子中只含有1個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個(gè)取代基．它的核磁共振氫譜圖上有6個(gè)峰，峰面積之比為1：2：2：1：1：3．它的紅外光譜如圖：

試回答下列問(wèn)題：
（1）肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

．
（2）G為肉桂酸甲酯的一種同分異構(gòu)體，其分子結(jié)構(gòu)模型如圖所示
（圖中球與球之間連線(xiàn)表示單鍵或雙鍵）．
用芳香烴A為原料合成G的路線(xiàn)如下：

①化合物E中的官能團(tuán)有

羥基、羧基

（填名稱(chēng)）．
②A→B的反應(yīng)類(lèi)型是

加成反應(yīng)

．
③化合物F是否有順?lè)串悩?gòu)體

沒(méi)有

（填“有”或“沒(méi)有”）．
④書(shū)寫(xiě)化學(xué)方程式
C→D

．
E→H

．
⑤E的同分異構(gòu)體甚多，其中有一類(lèi)可用通式表示（其中X、Y均不為H），試寫(xiě)出符合上述通式且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的2種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

（或其它合理答案）

．

Answer 1

分析：（1）肉桂酸甲酯分子式為C₁₀H₁₀O₂，且分子中只含有1個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個(gè)取代基．它的核磁共振氫譜圖上有6個(gè)峰，峰面積之比為1：2：2：1：1：3，根據(jù)紅外光譜可知結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為；
（2）由結(jié)構(gòu)模型可知G為，則F為，根據(jù)碳鏈結(jié)構(gòu)可知A為，B為，C為，D為，E為，H為，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答：解：（1）肉桂酸甲酯分子式為C₁₀H₁₀O₂，且分子中只含有1個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個(gè)取代基．它的核磁共振氫譜圖上有6個(gè)峰，峰面積之比為1：2：2：1：1：3，根據(jù)紅外光譜可知結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為，
故答案為：；

（2）由結(jié)構(gòu)模型可知G為，則F為，根據(jù)碳鏈結(jié)構(gòu)可知A為，B為，C為，D為，E為，H為，
①E為，含有的官能團(tuán)為羥基、羧基，故答案為：羥基、羧基；
②A為，與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B，故答案為：加成反應(yīng)； 
③F為，由于C=C上有1個(gè)C連接2個(gè)H，則沒(méi)有順?lè)串悩?gòu)，故答案為：沒(méi)有；
④C為，發(fā)生催化氧化生成，反應(yīng)的方程式為，E為，含有-OH和-COOH，可發(fā)生縮聚反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；；
⑤能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明分子中含有酚羥基和醛基，對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體有等，故答案為：（或其它合理答案）．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，本題側(cè)重于有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的考查，注意根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)模型判斷G的結(jié)構(gòu)，為解答該題的關(guān)鍵，要特別注重有機(jī)物官能團(tuán)性質(zhì)的把握．