Question

（12分）某高校曾以下列路線合成藥物心舒寧（又名冠心寧），它是一種有機(jī)酸鹽。

（1）心舒寧的分子式為            
（2）中間體（Ⅰ）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是                            
（3）反應(yīng)①～⑤中涉及的有機(jī)基本反應(yīng)類型有                      （填反應(yīng)類型名稱）。
（4）如果將⑤、⑥兩步顛倒，則最后得到的是（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）                       

Answer 1

（1）C₂₃H₃₉NO₄    　     （2）
（3）取代、加成、消去　 （4）　

試題分析：（1）根據(jù)心舒寧的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為C₂₃H₃₉NO₄。
（2）反應(yīng)⑤是中間體（Ⅰ）和氫氣的加成反應(yīng)，所以結(jié)構(gòu)生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可，中間體（Ⅰ）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。
（3）反應(yīng)①是苯和四氯化碳的取代反應(yīng)。反應(yīng)②是鹵代烴的水解反應(yīng)，由于引入了2個(gè)羥基。不穩(wěn)定，所以脫水生成羰基。反應(yīng)③是羰基的加成反應(yīng)。反應(yīng)④則是羥基的消去反應(yīng)，所以涉及到反應(yīng)類型是取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和消去反應(yīng)。
（4）如果將⑤、⑥兩步顛倒，則發(fā)生反應(yīng)為中間體（Ⅰ）先與生成鹽，后再與H₂加成，故最后得到的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中應(yīng)不含不飽和的雙鍵．即為。
點(diǎn)評(píng)：該題是高考中的常見題型，所以中等難度的試題，試題注重基礎(chǔ)，側(cè)重能力的考查。有機(jī)物的合成是通過(guò)化學(xué)反應(yīng)使有機(jī)物的碳鏈增長(zhǎng)或縮短，或碳鏈和碳環(huán)的相互轉(zhuǎn)變，或在碳鏈或碳環(huán)上引入或轉(zhuǎn)換各種官能團(tuán)，以制取不同類型、不同性質(zhì)的有機(jī)物。有機(jī)合成題能較全面地考查學(xué)生的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)和邏輯思維能力、創(chuàng)造思維能力等。