Question

【題目】EHPB是合成治療高血壓和充血性心力衰竭的藥物的中間體，合成路線如下：

已知：
ⅰ碳碳雙鍵容易被氧化
ⅱ +Cl2
ⅲ
（1）A的名稱是 ， A形成的順丁橡膠的結(jié)構(gòu)式是（選填字母）．

（2）已知1molE發(fā)生銀鏡反應(yīng)可生成4molAg．E中含氧官能團(tuán)的名稱為 ．
（3）E由B經(jīng)①、②、③合成．
a．①的反應(yīng)試劑和條件是 ．
b．②、③的反應(yīng)類型依次是、 ．
（4）1molF轉(zhuǎn)化成G所消耗的NaOH的物質(zhì)的量為mol．
（5）M的結(jié)構(gòu)簡式為 ．
（6）完成下列化學(xué)方程式：
①EHPB不能與NaHCO3反應(yīng)，有機(jī)物N→EHPB的化學(xué)方程式為
②有機(jī)物K與試劑x發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ．
（7）有機(jī)物N有多種同分異構(gòu)體，寫出一種滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 ．
a．含有酚羥基 b．既能水解又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
c．苯環(huán)上的一氯代物只有一種 d．核磁共振氫譜有5組峰．

Answer 1

【答案】
（1）1，3﹣丁二烯；b
（2）醛基
（3）NaOH/H2O、△；加成反應(yīng)；氧化反應(yīng)
（4）3
（5）HOOCCH2CHOHCOOH
（6）；
（7）
【解析】解：根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，由K的結(jié)構(gòu)簡式可知，M為HOOCCH2CHOHCOOH，G為NaOOCCH2CHOHCOONa，根據(jù)F的分子式可知，F(xiàn)為HOOCCH2CHBrCOOH，1molE發(fā)生銀鏡反應(yīng)可生成4molAg，即E中含有兩個(gè)醛基，所以E為OHCCH2CHBrCHO，則A與溴發(fā)生1，4加成生成B為BrCH2CH=CHCH2Br，B發(fā)生堿性水解得C為CH2OHCH=CHCH2OH，C與溴化氫加成得D為CH2OHCH2CHBrCH2OH，D發(fā)生氧化反應(yīng)得E，比較K和C10H10O4的分子式可知，試劑a為苯，EHPB不能與NaHCO3反應(yīng)，N與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成EHPB為 .
（1.）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知，A的名稱是 1，3﹣丁二烯，A形成的順丁橡膠的結(jié)構(gòu)式是b，所以答案是：1，3﹣丁二烯；b；
（2.）E為OHCCH2CHBrCHO，E中含氧官能團(tuán)的名稱為醛基，所以答案是：醛基；
（3.）a．根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)①的反應(yīng)試劑和條件是NaOH/H2O、△，所以答案是：NaOH/H2O、△；b．②、③的反應(yīng)類型依次是 加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)，所以答案是：加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)；
（4.）F為HOOCCH2CHBrCOOH，1molF轉(zhuǎn)化成G所消耗的NaOH的物質(zhì)的量為3mol，所以答案是：3；
（5.）根據(jù)上面的分析可知，M為HOOCCH2CHOHCOOH，所以答案是：HOOCCH2CHOHCOOH；
（6.）完成下列化學(xué)方程式：①EHPB為 ，有機(jī)物N→EHPB的化學(xué)方程式為 ，所以答案是： ；②有機(jī)物K與試劑x發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ，
所以答案是： ；
（7.）根據(jù)條件a．含有酚羥基，b．既能水解又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有甲酸某酯的結(jié)構(gòu)，c．苯環(huán)上的一氯代物只有一種，說明苯環(huán)上的取代基分布很對稱，d．核磁共振氫譜有5組峰，即有5種位置的氫原子，結(jié)合有機(jī)物N的結(jié)構(gòu)簡式可知，符合條件的N同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為 ，
所以答案是： ．