Question

【題目】化合物F可通過如下路線合成得到：

（1）F中的含氧官能團的名稱為___。D→E的反應(yīng)類型為___。

（2）寫出D的結(jié)構(gòu)簡式：___。

（3）D的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：___。

①含苯環(huán)，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、也能發(fā)生水解反應(yīng)；

②是一種α-氨基酸，分子中含6種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

（4）已知：苯胺（）有弱堿性、易被氧化。寫出以和CH3CH2OH為原料制備的合成路線流程圖___(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。

Answer 1

【答案】酰胺基 取代反應(yīng)

【解析】

(1)~(3)由流程中提供的反應(yīng)物和反應(yīng)條件知，C→D為酯化反應(yīng)，則D為，D→E的反應(yīng)中，轉(zhuǎn)變?yōu)?/span>，則乙氧基被—NHCH2CH3所替代，因此是取代反應(yīng)，據(jù)此回答；

(4)以和CH3CH2OH為原料制備，則需在苯環(huán)上引入—NH2和—COOCH2CH3，由于苯環(huán)上的—COOCH2CH3需通過苯環(huán)上的甲基被酸性高錳酸鉀氧化得到—COOH、再和乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)所得，這過程都需強氧化劑，故必須比氨基先引入到苯環(huán)上，因為苯胺（）有弱堿性、易被氧化，因此，按逆合成分析法，要得到，先得 ，要得到，則需，可由氧化得到，則通過甲苯硝化反應(yīng)獲得，據(jù)此回答；

(1)F為，則其中的含氧官能團的名稱為酰胺基，D→E的反應(yīng)即轉(zhuǎn)變?yōu)?/span>，則乙氧基被—NHCH2CH3所替代，因此是取代反應(yīng)；

答案為：酰胺基；取代反應(yīng)；

(2) C→D為與乙醇在濃硫酸加熱條件下的酯化反應(yīng)，則D為；

答案為：；

(3)D的分子式為C9H9NO3，一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，①含苯環(huán)，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、也能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有甲酸酚酯基，是一種α-氨基酸，則分子內(nèi)余下的原子構(gòu)成的基團為，分子中含6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則2個取代基位于對位，則該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為；

答案為：；

(4) 以和CH3CH2OH為原料制備，則需在苯環(huán)上引入—NH2和—COOCH2CH3，由于苯環(huán)上的—COOCH2CH3需通過苯環(huán)上的甲基被酸性高錳酸鉀氧化得到—COOH、再和乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)所得，這需要強氧化劑，故必須比氨基先引入到苯環(huán)上，因為苯胺（）有弱堿性、易被氧化，若苯環(huán)上先引入氨基后續(xù)會被氧化，因此，按逆合成分析法，要得到，可通過 被氫氣催化還原，要得到，則需與乙醇在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，，由制備，必須先發(fā)生硝化反應(yīng)得到、再把甲基氧化為—COOH，得到，甲苯的硝化反應(yīng)和氧化反應(yīng)順序不能顛倒，因為假如先發(fā)生氧化反應(yīng)再發(fā)生取代反應(yīng)則結(jié)果為，故流程為：；

答案為：。