【題目】I. 2016年的諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)是關(guān)于分子機(jī)器的設(shè)計(jì)和合成”。 有機(jī)物M(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖)是科學(xué)家在構(gòu)建多維度的人造分子肌肉程中需要的原料之一,下列關(guān)于有機(jī)物M的敘述正確的是_____________。

A.常溫下為氣態(tài) B.屬于烴的衍生物

C.屬于芳香族化合物 D.易溶于水

.有機(jī)物A、B、C、D、E之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示。

已知:

回答下列問(wèn)題:

(1)A中含有的官能團(tuán)名稱為_______________。

(2)C 生成D 的反應(yīng)類型為_______________。

(3)X 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________________。

(4)D 生成E 的化學(xué)方程式為________________________________

(5)F D 的同分異構(gòu)體,符合下列條件的F 的結(jié)構(gòu)共有_________種(不考慮立體異構(gòu))。

能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)苯環(huán)上只有2個(gè)取代基

(6)寫出以環(huán)戊烷和2-丁烯為原料(其他無(wú)機(jī)試劑任選)制備化合物的合成路線____________

【答案】 BC 羥基、醛基 加成反應(yīng) 6

【解析】試題分析I、根據(jù)M所含官能團(tuán)判斷;、(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分析官能團(tuán);(2)已知:是加成反應(yīng),可推出的反應(yīng)類型;

3)根據(jù)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,利用逆推法判斷 X 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式;

4)根據(jù)(3)推出的X的化學(xué)式寫D 生成E 的化學(xué)方程式;

5)D的分子式是C9H10O3,①能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng),說(shuō)明含有羧基; ②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說(shuō)明含有酚羥基; ③苯環(huán)上只有2個(gè)取代基;

6)以環(huán)戊烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成,再在氫氧化鈉的乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成,2-丁烯發(fā)生加成反應(yīng)生成化合物。

解析 I、M結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,M含有多個(gè)F原子常溫下不可能氣態(tài) ,A錯(cuò)誤;MC、H外還含有F、N、O等元素,所以屬于烴的衍生物,故B正確; M含有苯環(huán),所以屬于芳香族化合物,故C正確;M不含親水基,所以難溶于水,故D錯(cuò)誤;

Ⅱ、(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,可知A含有的官能團(tuán)是羥基、醛基;(2)根據(jù)是加成反應(yīng),可推出的反應(yīng)類型是加成反應(yīng);

3)根據(jù)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,利用逆推法,可知 X 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是;

4反應(yīng) 生成和水,

化學(xué)方程式;

5)①能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng),說(shuō)明含有羧基②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說(shuō)明含有酚羥基; ③苯環(huán)上只有2個(gè)取代基;D的分子式是C9H10O3,符合條件的D 的同分異構(gòu)體,若1個(gè)-OH、1個(gè)-CH2CH2COOH分別連在苯環(huán)上有鄰間對(duì)3種結(jié)構(gòu),若1個(gè)-OH、 1個(gè)-CH(CH3)COOH分別連在苯環(huán)上有鄰間對(duì)3種結(jié)構(gòu),共6種;

6)以環(huán)戊烷與氯氣光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成,在氫氧化鈉的乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成2-丁烯發(fā)生加成反應(yīng)生成化合物,流程圖是

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