Question

【題目】具有抗菌作用的白頭翁素衍生物H的合成路線如下圖所示：

已知：

i.

ii.

iii.

（以上R、R、R＇＇代表氫、烷基或芳基等）

（1）A屬于芳香烴，其名稱(chēng)是____________。

（2）B所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是____________。

（3）由C生成D的化學(xué)方程式是_______________________________________。

（4）由G生成H的反應(yīng)是_______反應(yīng)，1mol F與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗_______molNaOH。

（5）與互為同分異構(gòu)體，且符合下列條件的有機(jī)物有_________種。

①與含有相同的官能團(tuán)

②酸性條件下的水解產(chǎn)物能使FeCl3溶液顯紫色

③苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基

（6）以乙烯為起始原料，結(jié)合己知信息選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成CH3CH=CHCH3，寫(xiě)出合成路線______（用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）。

Answer 1

【答案】 1,2-二甲苯（鄰二甲苯） 羧基 加成 2 12

【解析】A的不飽和度為4，結(jié)合B、C得A為鄰二甲苯，氧化得B，取代反應(yīng)得C，酯化保護(hù)羧基得D，與甲醛生成，水解得E，在I2條件下得F消去HI后得G，在一定條件下得產(chǎn)品。

(1)A屬于芳香烴，其名稱(chēng)是： 1,2-二甲苯（鄰二甲苯）；（2）B所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是 羧基；（3）由C與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D的化學(xué)方程式是；（4）由G生成H是2個(gè)G分子內(nèi)的碳碳雙鍵的反應(yīng)，是加成反應(yīng)，1mol F與足量NaOH溶液反應(yīng)，鹵代基水解和酯水解各消耗1molNaOH，共消耗2molNaOH。（5）與互為同分異構(gòu)體，酸性條件下的水解產(chǎn)物能使FeCl3溶液顯紫色，只能是由酚和酸形成的酯，兩取代，且符合條件的有機(jī)物有（鄰、間、對(duì)）（鄰、間、對(duì)）（鄰、間、對(duì)）（鄰、間、對(duì)），共12種。（6）以乙烯為起始原料，結(jié)合己知信息I，將碳鏈由兩個(gè)碳變成四個(gè)碳，要選合成乙醛和鹵代烴，再合成CH3CH=CHCH3，合成路線，。