Question

【題目】按下列路線合成新抗凝(抗血栓藥物)

新抗凝

已知：I：

II：

III：

(1) 所需的試劑是__________。

(2) B→C分兩步進行，反應類型分別是 __________、__________。

(3)下列說法不正確的是_________。

a．化合物B能使Br2/CCl4褪色

b. 化合物C能發(fā)生銀鏡反應

c．F遇FeCl3溶液顯色

d. 新抗凝的分子式C19H15NO6

(4)E+H→新抗凝的化學方程式是_______________________。

(5)已知： ，寫出有關化合物的結(jié)構(gòu)簡式I ________F________G________。

(6)寫出一種符合下列條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_____________________。

① 紅外光譜表明分子中含有-COO-、苯環(huán)結(jié)構(gòu)

② 1H-NMR譜顯示苯環(huán)上有三種不同環(huán)境的H原子

Answer 1

【答案】濃 HNO3 濃H2SO4 取代反應 氧化反應 a

【解析】

由E、F分子式與新抗凝的結(jié)構(gòu)簡式可知，E與H發(fā)生加成反應生成新抗凝，可推知E為，H為．C與D發(fā)生信息中反應得到E，可推知C為，D為．甲苯發(fā)生甲基對位的硝化反應生成A為，A與氯氣發(fā)生取代反應生成B為，發(fā)生水解反應生成，再發(fā)生氧化反應生成C．水楊酸與甲醇發(fā)生酯化反應生成F為，F與乙酸酐反應生成G，G發(fā)生信息中反應得到H，可知G為。

根據(jù)上述分析可知，

（1）發(fā)生硝化反應，所加試劑為濃HNO3 和濃H2SO4，反應條件為加熱，

故答案為：濃HNO3 和濃H2SO4；

（2）B→C分兩步進行，：，所以反應類型分別是取代反應與氧化反應，

故答案為：取代反應；氧化反應；

（3）

a．化合物B為，不能使Br2/CCl4溶液褪色，a項錯誤；

b．化合物C為，含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應，b項正確；

c．化合物F為，含有酚羥基，能與FeCl3發(fā)生顯色反應，c項正確；

d．由新抗凝的結(jié)構(gòu)簡式，可知其分子式為C19H15NO6，d項正確；

故答案為：a；

（4）E為，H為．E與H分子發(fā)生加成反應得到新抗凝，所以E+H→新抗凝的化學方程式是，

故答案為：；

（5）根據(jù)已知反應可知，I為，I與

發(fā)生酯化反應生成F和乙酸，則F為，F再繼續(xù)與乙醇發(fā)生酯化反應得到G，G為，

故答案為：；；

（6）A為對硝基甲苯，紅外光譜表明分子中含有-COO-、苯環(huán)結(jié)構(gòu)同時1H-NMR譜顯示苯環(huán)上有三種不同環(huán)境的H原子的同分異構(gòu)體為，

故答案為：。