Question

（2009?安徽模擬）2，4-滴丁酯是一種除草劑．它的工業(yè)合成路線如下：

請回答下列問題：
（1）A長期暴露于空氣中會發(fā)生顏色變化，其原因是

A被空氣中的氧氣氧化

_：
（2）D的結(jié)構(gòu)簡式為_

：
（3）B₁在NaOH溶液中能發(fā)生水解反應(yīng)．其反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

ClCH₂COOH+2NaOH→HOCH₂COONa+NaCl+H₂O

：
（4）下列關(guān)于F的說法不正確的是（填字母）

AD

：
A．F是芳香烴
B．F不宜在酸性或堿性條件下使用
C．F難溶于水，易溶于苯、四氯化碳等有機(jī)溶劑
D．1mol F能與4mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)
（5）E的同分異構(gòu)體甚多，其中含有一個(gè)羧基和一個(gè)羥基的三取代苯有

9

種（氯原子在苯環(huán)上）．試寫出其中的一種：

．

Answer 1

分析：（1）苯酚在空氣中易被氧化，由無色變?yōu)榉奂t色；
（2）可以根據(jù)逆推法，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)來推得D；
（3）鹵代烴在堿性環(huán)境下水解得到醇類，羧酸可以和堿發(fā)生中和反應(yīng)生成羧酸鹽和水；
（4）官能團(tuán)決定有機(jī)物的性質(zhì)，根據(jù)有機(jī)物中的官能團(tuán)來確定有機(jī)物的性質(zhì)．

解答：解：（1）苯酚在空氣中易被氧氣氧化，由無色變?yōu)榉奂t色，故答案為：A被空氣中的氧氣氧化；
（2）根據(jù)逆推法，F(xiàn)是E和1-丁醇發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物，根據(jù)酯化反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是：酸掉羥基醇掉氫，可以得出E的結(jié)構(gòu)簡式為：，E是羧酸鈉鹽栓化的結(jié)構(gòu)，所以D的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（3）B₁中的鹵素原子在NaOH溶液中能發(fā)生水解反應(yīng)，得到醇類，羧酸可以和堿發(fā)生中和反應(yīng)生成羧酸鹽和水，其反應(yīng)的化學(xué)方程式為：ClCH₂COOH+2NaOH→HOCH₂COONa+NaCl+H₂O，
故答案為：ClCH₂COOH+2NaOH→HOCH₂COONa+NaCl+H₂O；
（4）官能團(tuán)決定有機(jī)物的性質(zhì)，A、F中含有Cl原子，屬于烴的衍生物，故A錯(cuò)誤；
B、F中含有酯基，在酸性或堿性條件下會發(fā)生水解反應(yīng)而變質(zhì)，故B正確；
C、F屬于有機(jī)物，該有機(jī)物碳個(gè)數(shù)較多，難溶于水，但是有機(jī)物大多是易溶于苯、四氯化碳等有機(jī)溶劑的，故C正確；
D、F中的苯環(huán)可以被氫氣加成，1molF能與3molH₂發(fā)生加成反應(yīng)，故D錯(cuò)誤．
故選AD．
（5）E的同分異構(gòu)體中含有一個(gè)羧基和一個(gè)羥基的三取代苯，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式和原子構(gòu)成，可以知道含有一個(gè)羧基和一個(gè)羥基的鏈上可以加一個(gè)碳原子，兩個(gè)氯原子的位置可以調(diào)換一下，如：、、，然后含碳的取代基（兩種）所連苯環(huán)上的碳定位1號碳不動，氯原子的位置轉(zhuǎn)化為2、3；3、4；1、3位，共有9種，
故答案為：9；（其他答案也可以）．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度較大，本題注意題給信息，為解答該題的關(guān)鍵，注意常見物質(zhì)的性質(zhì)的應(yīng)用．