【題目】吡格雷(clopigogrel)是一種用于抑制血小板聚集的藥物,以 為原料合成氟吡格雷的路線如下圖:

回答下列問題:

(1)A的名稱為________________,D的結(jié)構(gòu)簡式為___________。

(2)化合物C在一定條件下可發(fā)生分子間成環(huán)反應生成含3個六元環(huán)的有機物,其化學方程式為_______。

(3)一定條件下,1分子Y與1分子HBr發(fā)生加成反應,生成的產(chǎn)物最多可能有__________種(不考慮立體異構(gòu));有E轉(zhuǎn)化為F時,生成的另一種產(chǎn)物是______________

(4)寫出B的同分異構(gòu)體中滿足下列條件的任意一種有機物的結(jié)構(gòu)簡式_______________。

①含有兩個-NH2的芳香族化合物;②核磁共振氫譜有3種吸收峰。

(5)結(jié)合上述流程寫出以乙醇為有機物原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任選);_________________。合成路線流程圖示例如下:

【答案】 2-氯苯甲醛或鄰氯苯甲醛) 6 HO-CH2CH2-OH

【解析】本題考查有機合成和推斷,(1)根據(jù)有機物命名原則,A為鄰氯苯甲醛,或是2-氯苯甲醛;對比D和E以及Y,推出X為CH3OH,因此C→D發(fā)生酯化反應,即D的結(jié)構(gòu)簡式為 ;(2)C中含有氨基和羧基,兩個C發(fā)生脫水縮合,其反應是:;(3)根據(jù)D和E結(jié)構(gòu)簡式,D→E發(fā)生取代反應,生成HBr,推出Y的結(jié)構(gòu)簡式為,1分子Y與1分子HBr發(fā)生加成反應,發(fā)生1,2-加成(有兩種形式)、3,4-加成(有兩種形式)、1,4-加成(有兩種形式) ,共有六種產(chǎn)物;對比E和F的結(jié)構(gòu)簡式,F(xiàn)比E多了一個碳原子,即中兩個碳氧單鍵斷裂,E中掉下的連個氫原子與氧原子相連,即另一種產(chǎn)物是乙二醇,其結(jié)構(gòu)簡式為HO-CH2-CH2-OH;(4)有兩個氨基的芳香族化合物,即同分異構(gòu)體中含有苯環(huán),且有兩個-NH2,核磁共振氫譜有3種峰,說明是對稱結(jié)構(gòu),B的不飽和度為6,同分異構(gòu)體中不飽和度也為6,即含有一個碳碳叁鍵或兩個碳碳雙鍵,根據(jù)B中含有碳原子的個數(shù),只能有一個碳碳叁鍵,因此符合條件同分異構(gòu)體是;(5)根據(jù)高分子化合物,推出單體是H2N-CH(CH3)-COOH,引入氨基,需要用醛基與NaCN、NH4Cl反應,因此乙醇需要轉(zhuǎn)化成乙醛,然后乙醛再與NaCN、NH4Cl反應,再在酸的水溶液讓-CN轉(zhuǎn)化成-COOH,最后發(fā)生縮聚反應,得到目標產(chǎn)物,即合成路線是:。

練習冊系列答案
相關(guān)習題

科目:高中化學 來源: 題型:

【題目】X、Y、Z、W四種常見元素,其中X\、Y、Z為短周期元素,W為過渡元素,它們的相關(guān)信息如表:

原子或分子相關(guān)信息

單質(zhì)及其化合物相關(guān)信息

X

ZX4分子是由粗Z提純Z的中間產(chǎn)物

X的最高價氧化物對應的水化物為無機酸中最強酸

Y

Y原子的最外層電子數(shù)等于電子層數(shù)

Y的氧化物是典型的兩性氧化物,可用于制造一種高溫材料

Z

Z原子的最外層電子數(shù)是次外層電子數(shù)的

Z廣泛存在于無機非金屬材料中,其單質(zhì)是制取大規(guī)模集成電路的主要原料

W

W原子的最外層電子數(shù)小于4

W的常見化合價有+3、+2,WX3稀溶液呈黃色

回答下列問題:

(1)W在周期表的位置為_________,W(OH)2在空氣中不穩(wěn)定,極易被氧化反應的化學方程式為_________________________________________。

(2)X的簡單陰離子的結(jié)構(gòu)示意圖為___________________;X的最高價氧化物對應水化物的水溶液與Y的氧化物反應的離子方程式為____________________________。

(3)Z的氧化物在通訊領(lǐng)域的用途是___________________,工業(yè)上制備Z的單質(zhì)的化學反應方程式為 ___________________________________ 。

(4)YX3固體在熔融狀態(tài)下不導電,則YX3固體中存在__________鍵;在50 mL l mol·L-1的YX3溶液中逐滴加入0.5 mol·L-1的NaOH溶液,得到1.56 g沉淀,則加入NaOH溶液的體積可能有________種情況。

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科目:高中化學 來源: 題型:

【題目】下列說法正確的是

A.冰水混合物是純凈物 B.金屬氧化物均為堿性氧化物

C.FeOH3膠體帶正電 D.同種元素組成的物質(zhì)一定是純凈物

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科目:高中化學 來源: 題型:

【題目】常溫下,將0.01mol NH4Cl和0.002mol NaOH溶于水配成1L混合溶液。

(1)該溶液中存在的三個平衡體系是 、 、 。(用離子方程式表示)

(2)溶液中共有 種不同的粒子。

(3)這些粒子中濃度為0.01mol/L的是 ,濃度為0.002mol/L的是 。

(4)物質(zhì)的量之和為0.01mol的二種粒子是 。

(5) 兩種粒子數(shù)量之和比OH多0.008mol。

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科目:高中化學 來源: 題型:

【題目】鐵、鋁及其化合物在生產(chǎn)和生活中有著廣泛的應用.

(1)某研究性學習小組設計了如圖所示裝置探究鋼鐵的腐蝕與防護.

在相同條件下,三組裝置中鐵電極腐蝕最快的是 (填裝置序號),該裝置中正極電極反應式為 ;為防止金屬Fe被腐蝕,可以采用上述 (填裝置序號)裝置原理進行防護;裝置中總反應的離子方程式為

(2)新型固體LiFePO4隔膜電池廣泛應用于電動汽車。電池反應為FePO4 + LiLiFePO4,電解質(zhì)為含Li+的導電固體,且充、放電時電池內(nèi)兩極間的隔膜只允許Li+自由通過而導電。該電池放電時Li+向______極移動(填),負極反應為Li-e =Li+,則正極反應式為____________。

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科目:高中化學 來源: 題型:

【題目】【2014新課標2】一定溫度下,下列溶液的離子濃度關(guān)系式正確的是

ApH=5H2S溶液中,c(H+)= c(HS)=1×10—5 mol·L—1

BpH=a的氨水溶液,稀釋10倍后,其pH=b,則a=b+1

CpH=2H2C2O4溶液與pH=12NaOH溶液任意比例混合:

c(Na)+ c(H)= c(OH)+c( HC2O4)

DpH相同的CH3COONaNaHCO3NaClO三種溶液的c(Na)

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科目:高中化學 來源: 題型:

【題目】下列實驗操作都要用玻璃棒:①過濾 ②蒸發(fā) ③溶解 ④向容量瓶轉(zhuǎn)移液體,其中玻璃棒作用相同的是(

A. ①和② B. ①和③ C. ①和④ D. ③和④

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科目:高中化學 來源: 題型:

【題目】一定溫度下,1 molX和n mol Y在容積為2L的密閉容器中發(fā)生如下反應:X(g)+Y(g) 2Z(g)+M(s),5min后達到平衡,此時生成0.2 mol Z。下列說法正確的是

A.若將容器壓縮時,正逆反應速率均不變

B.5 min內(nèi)平均反應速率v(X)=0.02 mol/(L·min)

C.向平衡后的體系中加入l molM(s),平衡向逆反應方向移動

D.當混合氣體的質(zhì)量不再發(fā)生變化時,說明反應達到平衡狀態(tài)

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科目:高中化學 來源: 題型:

【題目】W、X、Y、Z均為短周期主族元素,且原子序數(shù)依次增大。已知W元素的原子形成的離子是一個質(zhì)子;X、Y在元素周期表中處于相鄰的位置,它們的單質(zhì)在常溫下均為無色氣體;Z為同周期中原子半徑最大的元素。下列有關(guān)說法正確的是

A. 四種元素均為非金屬元素

B. W與X、Y形成的最簡單分子的沸點:X>Y

C. Y、Z形成的化合物中只含離子鍵

D. W、Y、Z形成的化合物的電子式為

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