Question

【題目】降冰片烯(結(jié)構(gòu)見 F)的衍生物在橡膠工業(yè)有重要用途。一種利用脫羰偶聯(lián)反應(yīng)合成其衍生物的路線如下：

回答下列問題

(1)A→B 所需的試劑為_______________ 。

(2)B→C 第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____。

(3)D 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____，C→D 的反應(yīng)類型為_______。

(4)E 中的官能團(tuán)名稱為_____。

(5)芳香化合物X 是E 的同分異構(gòu)體，X 能與熱的NaOH 溶液反應(yīng)生成穩(wěn)定化合物， 0.1mol X 消耗 NaOH 0.2mol，化合物 X 共有_____種(不考慮立體異構(gòu))。其中核磁共振氫譜顯示有 5 種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為 2∶2∶2∶1∶1 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____。

(6)參照上述路線，設(shè)計(jì)由苯甲醛、甲醇和制備成路線_____。(無機(jī)試劑任選)

Answer 1

【答案】Fe或FeCl3 +2NaOH+NaCl+H2O 取代反應(yīng) 醛基、醚鍵 10 或

【解析】

由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A到B為苯環(huán)上對(duì)位的H原子被氯原子取代，條件為：Fe或FeCl3，B到C氯原子發(fā)生取代反應(yīng)得到C，D再V2O5氧化成E，由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知D為，E和F發(fā)生加成反應(yīng)得到G，以此分析。

由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A到B為苯環(huán)上對(duì)位的H原子被氯原子取代，條件為：Fe或FeCl3，B到C氯原子發(fā)生取代反應(yīng)得到C，D再V2O5氧化成E，由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知D為，E和F發(fā)生加成反應(yīng)得到G。

（1）由上述分析可知，A→B 所需的試劑為Fe或FeCl3，故答案為：Fe或FeCl3；

（2）B到C氯原子再氫氧化鈉水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)得到C化學(xué)方程式為+2NaOH+NaCl+H2O；

（3）D 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C→D 酚羥基中H原子被甲基取代，為取代反應(yīng)，故答案為：；取代反應(yīng)；

（4）由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知官能團(tuán)名稱為醛基、醚鍵，故答案為：醛基、醚鍵；

（5）芳香化合物X 是E 的同分異構(gòu)體，X 能與熱的NaOH 溶液反應(yīng)生成穩(wěn)定化合物， 0.1mol X 消耗 NaOH 0.2mol，當(dāng)苯環(huán)上有一個(gè)取代基時(shí)，取代基為-OOCCH3；當(dāng)苯環(huán)上有兩個(gè)取代基時(shí)，取代基為-OOCH和-CH3，有鄰間對(duì)三種排列方式；當(dāng)苯環(huán)上有取代基為3種時(shí)，取代基為-OH、-OH、-CH=CH2，有6種結(jié)構(gòu)。綜上所述，共有同分異構(gòu)體為10種，其中核磁共振氫譜顯示有 5 種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為 2∶2∶2∶1∶1 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：10；；

（6）由E到F可知，苯甲醛可以與發(fā)生加成反應(yīng)生成，再經(jīng)過氧化得到，與甲醇反應(yīng)得到所需產(chǎn)物。或者先發(fā)生氧化和酯化反應(yīng)，再發(fā)生加成反應(yīng)，流程為：或。