Question

【題目】有機(jī)物A只含有C、H、O三種元素，常用作有機(jī)合成的中間體。16.8 g該有機(jī)物燃燒生成44.0 g CO2和14.4 g H2O；質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84，紅外光譜分析表明A分子中含有O—H鍵和位于分子端的C≡C鍵，核磁共振氫譜上有三個(gè)峰，峰面積之比為6∶1∶1。

（1）A的分子式是____________。

（2）下列物質(zhì)中，一定條件下能與A發(fā)生反應(yīng)的是_________________。

A．H2B．Na C．酸性KMnO4溶液 D．Br2

（3）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________________。

（4）有機(jī)物B是A的同分異構(gòu)體，1 mol B可與1 mol Br2加成。該有機(jī)物中所有碳原子在同一個(gè)平面上，沒有順反異構(gòu)現(xiàn)象。B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________________。

Answer 1

【答案】（1）C5H8O （2）ABCD（3）（4）

【解析】試題分析：設(shè)A分子式為CxHyOz，根據(jù)題意知A的相對(duì)分子質(zhì)量為84，16.8gA的物質(zhì)的量為0.2mol，0.2 mol A燃燒可以得到1 molCO2、0.8 molH2O，故x＝5、y＝8，又因A的相對(duì)分子質(zhì)量為84，解得z＝1，則A的分子式為C5H8O；

（2）分析A的分子式知其不飽和度為2，紅外光譜分析表明A分子中含有O－H鍵和－C≡C－H，核磁共振氫譜上有三個(gè)峰，峰面積之比為6∶1∶1，推測(cè)出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。A分子中含有碳碳三鍵，能與H2、Br2發(fā)生加成反應(yīng)，能與KMnO4溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，含有—OH，能與Na反應(yīng)，答案選ABCD。（

（3）根據(jù)以上分析可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（4）A的不飽和度是2，B是A的同分異構(gòu)體，可能為兩個(gè)環(huán)或一個(gè)環(huán)和一個(gè)雙鍵或兩個(gè)雙鍵；1 mol B最多能與1molBr2加成，則該有機(jī)物中必含有一個(gè)碳碳雙鍵；又所有碳原子在同一平面上，碳碳雙鍵上共連有三個(gè)含碳基團(tuán)，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為其中兩個(gè)是甲基(—CH3)，另一個(gè)基團(tuán)中含碳氧雙鍵，又因?yàn)闆]有順反異構(gòu)現(xiàn)象，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：(CH3)2C=CHCHO。