Question

12．肉桂酸是一種香料，具有很好的保香作用，通常作為配香原料，可使主香料的香氣更加清香．實驗室制備肉桂酸的化學方程式為：

主要試劑及其物理性質

名稱	分子量	性狀	密度g/cm3	熔點℃	沸點℃	溶解度：克/100ml溶劑
						水	醇	醚
苯甲醛	106	無色液體	1.06	-26	178-179	0.3	互溶	互溶
乙酸酐	102	無色液體	1.082	-73	138-140	12	溶	不溶
肉桂酸	148	無色結晶	1.248	133-134	300	0.04	24	溶

密度：常壓，25℃測定
主要實驗步驟和裝置如下：

Ⅰ合成：按圖1連接儀器，加入5mL苯甲醛、14mL乙酸酐和7.02g無水碳酸鉀．在140～170℃，將此混合物回流45min．
Ⅱ分離與提純：
①將上述合成的產品冷卻后邊攪拌邊加入40ml水浸泡5分鐘，并用水蒸氣蒸餾，從混合物中除去未反應的苯甲醛，得到粗產品
②將上述粗產品冷卻后加入40ml 10%的氫氧化鈉水溶液，再加90ml水，加熱活性炭脫色，趁熱過濾、冷卻；
③將1：1的鹽酸在攪拌下加入到肉桂酸鹽溶液中，至溶液呈酸性，經冷卻、減壓過濾、洗滌、干燥等操作得到較純凈的肉桂酸；
水蒸氣蒸餾：使有機物可在較低的溫度下從混合物中蒸餾出來，可以避免在常壓下蒸餾時所造成的損失，提高分離提純的效率．同時在操作和裝置方面也較減壓蒸餾簡便一些，所以水蒸氣蒸餾可以應用于分離和提純有機物．
回答下列問題：
（1）合成肉桂酸的實驗需在無水條件下進行，實驗前儀器必須干燥．實驗中為控制溫度在140～170℃需在BD中加熱（請從下列選項中選擇）．
A．水     B．甘油（沸點290℃）    C．砂子    D．植物油（沸點230～325℃）反應剛開始時，會有乙酸酐（有毒）揮發(fā)，所以該實驗應在通風櫥或通風處中進行操作．
（2）圖2中裝置a的作用是產生水蒸氣，裝置b中長玻璃導管要伸入混合物中的原因是使混合物與水蒸氣充分接觸，有利于提純肉桂酸，水蒸氣蒸餾后產品在三頸燒瓶（填儀器名稱）
（3）趁熱過濾的目的防止肉桂酸鈉結晶而析出堵塞漏斗，方法：用熱過濾漏斗或采取保溫措施．
（4）加入1：1的鹽酸的目的是使肉桂酸鹽轉化為肉桂酸，析出的肉桂酸晶體通過減壓過濾與母液分離．下列說法正確的是ACD．
A．選擇減壓過濾是因為過濾速度快而且能得到較干燥的晶體
B．放入比布氏漏斗內徑小的濾紙后，直接用傾析法轉移溶液和沉淀，再迅速開大水龍頭抽濾
C．洗滌產物時，先關小水龍頭，用冷水緩慢淋洗
D．抽濾完畢時，應先斷開抽氣泵和吸濾瓶之間的橡皮管，再關水龍頭
（5）5mL苯甲醛、14mL乙酸酐和7.02g無水碳酸鉀充分反應得到肉桂酸實際3.1g，則產率是41.9%（保留3位有效數(shù)字）．

Answer 1

分析 （1）根據實驗中為控制溫度在140～170℃及選項的沸點進行判斷；生成的乙酸酐有毒，且易揮發(fā)，所以該實驗應在通風櫥或通風處中進行操作；
（2）根據水蒸氣蒸餾可以應用于分離和提純有機物，則圖2中水蒸氣蒸餾后產品在三頸燒瓶中；裝置b中長玻璃導管要伸入混合物中，使混合物與水蒸氣充分接觸，有利于提純肉桂酸；
（3）溫度低肉桂酸鈉的溶解度降低，會結晶析出晶體，所以趁熱過濾的目的是防止肉桂酸鈉結晶而析出堵塞漏斗；
（4）由于鹽酸是強酸，所以加入1：1的鹽酸的目的是使肉桂酸鹽轉化為肉桂酸；放入比布氏漏斗內徑小的濾紙后，先由洗瓶擠出少量蒸餾水潤濕濾紙，微啟水龍頭，稍微抽吸，使濾紙緊貼在漏斗的瓷板上，然后開大水龍頭進行抽氣過濾，據此分析；
（5）先根據表中密度計算出苯甲醛、乙酸酐的質量，再計算出它們的物質的量，然后理論上生成肉桂酸的質量，最后計算出肉桂酸的產率．

解答 解：（1）A、由于水的沸點只有100℃，不能通過水浴加熱，故A錯誤；
B、由于甘油而的沸點高于170℃，故B正確；
C、沙子是固體，不便于控制溫度，C錯誤；
D、由于植物油的沸點高于170℃，所以實驗中為控制溫度在140～170℃需在植物油中加熱，
故選BD；
生成的乙酸酐有毒，且易揮發(fā)，所以該實驗應在通風櫥或通風處中進行操作，
故答案為：通風櫥或通風處；
（2）水蒸氣蒸餾可以應用于分離和提純有機物，所以圖2中裝置a的作用是產生水蒸氣，圖2中水蒸氣蒸餾后產品在三頸燒瓶中；裝置b中長玻璃導管要伸入混合物中，使混合物與水蒸氣充分接觸，有利于提純肉桂酸；
故答案為：產生水蒸氣；使混合物與水蒸氣充分接觸，有利于提純肉桂酸；三頸燒瓶；
（3）溫度低，肉桂酸鈉的溶解度降低，會結晶析出晶體，所以趁熱過濾的目的是防止肉桂酸鈉結晶而析出堵塞漏斗，具體的方法是用熱過濾漏斗或采取保溫措施，故答案為：防止肉桂酸鈉結晶而析出堵塞漏斗；用熱過濾漏斗或采取保溫措施；
（4）鹽酸是強酸，所以加入1：1的鹽酸的目的是使肉桂酸鹽轉化為肉桂酸；放入比布氏漏斗內徑小的濾紙后，先由洗瓶擠出少量蒸餾水潤濕濾紙，微啟水龍頭，稍微抽吸，使濾紙緊貼在漏斗的瓷板上，然后開大水龍頭進行抽氣過濾，所以選項B不正確，其余選項都是正確的，
故答案為：使肉桂酸鹽轉化為肉桂酸； ACD；
（5）5mL苯甲醛、14mL乙酸酐的質量分別是1.06g/ml×5ml=5.3g、14ml×1.082g/ml=15.148g，二者的物質的量分別是5.3g÷106g/mol=0.05mol、15.148g÷102g/mol=0.15mol，所以根據方程式可知，乙酸酐過量，則理論上生成肉桂酸的質量是0.05mol×148g/mol=7.4g，
所以產率是：$\frac{3.1g}{7.4g}$×100%=41.9%，
故答案為：41.9%．

點評 該試題綜合性強，側重對學生能力的培養(yǎng)和訓練，有利于培養(yǎng)學生規(guī)范嚴謹?shù)膶嶒炘O計、操作能力．該類試題綜合性強，理論和實踐的聯(lián)系緊密，有的還提供一些新的信息，這就要求學生必須認真、細致的審題，聯(lián)系所學過的知識和技能，進行知識的類比、遷移、重組，全面細致的思考才能得出正確的結論．