Question

【題目】非諾洛芬是一種治療類風濕性關節(jié)炎的藥物，可通過以下方法合成：

請回答下列問題：

(1)寫出非諾洛芬中的含氧官能團的名稱___。

(2)反應①中加入的試劑X的分子式為C8H8O2，X的結構簡式為___。

(3)在上述五步反應中，屬于取代反應的是___（填序號）。

(4)有機物C的一種同分異構體滿足下列條件：

Ⅰ.顯弱酸性。

Ⅱ.分子中有4種不同化學環(huán)境的氫，且分子中含有兩個苯環(huán)。

寫出該同分異構體的結構簡式：___。

(5)根據(jù)已有知識并結合相關信息，寫出以為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）___。合成路線流程圖示例如下：

CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3

Answer 1

【答案】羧基、醚鍵 ①③④

【解析】

根據(jù)流程圖中，A發(fā)生取代反應生成B，根據(jù)A和B結構簡式的差異，可知X的結構簡式為。B在NaBH4的作用下，羰基加氫生成羥基，發(fā)生還原反應生成C，C中的羥基被溴原子取代生成D，D中的溴原子被氰基取代生成E，E發(fā)生水解反應生成F。

(1) ，該物質苯環(huán)和苯環(huán)之間，為醚鍵，右邊的官能團—COOH，是羧基；

(2)A發(fā)生取代反應生成B，根據(jù)A、B結構簡式的差異并結合X的分子式，X的結構簡式為，A和X發(fā)生取代反應生成B和HBr；

(3)通過以上分析知，A生成B，C生成D，D生成E均為取代反應，屬于取代反應的有①③④；

(4) Ⅰ.顯弱酸性，說明可能有酚羥基或羧基等官能團；

Ⅱ.分子中有4種不同化學環(huán)境的氫，且分子中含有兩個苯環(huán)；說明該物質結構比較對稱，結合C寫同分異構體，則符合條件的結構簡式為；

(5)根據(jù)B到非諾洛芬的過程可知，苯乙醛和NaBH4發(fā)生還原反應生成苯乙醇，由于-CHO還原后生成的羥基，位置與羧基的位置上不同，因此先消去，再加成，改變官能團的位置，苯乙醇發(fā)生消去反應生成苯乙烯，苯乙烯發(fā)生加成反應生成，和NaCN發(fā)生水解反應生成，其合成路線圖為。