Question

（13分）有機(jī)物W-H 有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系。已知W、B為芳香族化合物，X為鹵素原子，W、A、B均能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，A分子中有2個(gè)甲基，H分子中含有醛基且苯環(huán)上的取代基處于對(duì)位。

請(qǐng)回答下列有關(guān)問(wèn)題：
（1）反應(yīng)①、②分別屬于  　　　　反應(yīng)、　　　　　　反應(yīng)（填有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型），A、B中均含有的含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是 　　　　　　 。
（2）F的化學(xué)式               ，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式                    。
（3）若
反應(yīng)④的化學(xué)方程式是                                     。
（4）反應(yīng)②的化學(xué)方程式是                            。

Answer 1

（共13分）
（1）水解（或取代）（1分） 消去（1分）　　羧基（1分）
（2）AgBr （2分） （2分）
（3）CH₂=C(CH₃)COOH＋CH₃OHCH₂=C(CH₃)COOCH₃＋H₂O（3分）
（4）(CH₃)₂CBrCOOH＋2NaOHCH₂=C(CH₃)COONa＋NaBr＋2H₂O（3分）

本題是一道典型的有機(jī)框圖綜合推斷試題。
從F為淺黃色沉淀可知鹵原子為溴。由A、B經(jīng)過(guò)反應(yīng)后均可生成AgBr可知A、B中各含一個(gè)溴原子。
A消去水后再酸化生成D（C₄H₆O₂）說(shuō)明A所含碳原子數(shù)為4，而W含12碳原子，水解后生成A和B，可推知B含8個(gè)碳原子。
綜合題意知A：兩個(gè)—CH₃，一個(gè)Br，一個(gè)—COOH，4個(gè)碳原子，則A必然為：；
B含—COOH，堿性水解生成G，再酸化為H，而H分子中含有醛基、羧基且苯環(huán)上的取代基處于對(duì)位，則H為：，倒推可知—CHO應(yīng)該是兩個(gè)—OH脫水形成，綜合題意知B：8個(gè)碳原子，含有苯環(huán)，對(duì)位兩個(gè)取代基，一個(gè)羧基，一個(gè)溴原子，一個(gè)羥基（在W中形成酯基），則B必然為：。
（3）由A消去脫水、酸化生成D：CH₃="CH" COOH；由D（C₄H₆O₂）生成有機(jī)玻璃（C₅H₈O₂）n，可知D必然與含一個(gè)碳原子的甲醇酯化再加聚。