Question

【題目】相對分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，研究部門以它為初始原料設(shè)計出如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖（部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去）．其中A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C7H5NO
．

已知：

請根據(jù)所學知識與本題所給信息回答下列問題：
（1）反應(yīng)③的類型是；
（2）寫出反應(yīng)①的化學方程式
（3）寫出反應(yīng)②的化學方程式；
（4） 有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的所有結(jié)構(gòu)簡式：；
（i）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
（ii）遇FeC13溶液呈紫色
（iii）屬于芳香族化合物，且苯環(huán)上一氯代物只有2 種
（5）參照上述合成路線圖，設(shè)計由A 到 的合成路線（無機試劑任選）

Answer 1

【答案】
（1）氧化反應(yīng)
（2）
（3）
（4）
（5）
【解析】解：相對分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，令分子組成為CxHy，則 =7…8，由烷烴中C原子與H原子關(guān)系可知，該烴中C原子數(shù)目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C7H8 ， 結(jié)構(gòu)簡式為 ，X與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A轉(zhuǎn)化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應(yīng)生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為 ，B為 ，C為 ，D酸化生成E，故D為 ，E為 ． 在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合反應(yīng)③的產(chǎn)物可知F為 ，F(xiàn)轉(zhuǎn)化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應(yīng)信息Ⅰ、反應(yīng)信息Ⅱ可知，G為 ，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C7H5NO，與 的分子式相比減少1分子H2O，為 通過形成肽鍵發(fā)生縮聚反應(yīng)是錯的高聚物，H為 ．由反應(yīng)物與生物的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)⑥是的化學方程式是 與乙酸是酯化反應(yīng)生成 ，（1）反應(yīng)③的類型是氧化反應(yīng)，所以答案是：氧化反應(yīng)；（2）反應(yīng)①的化學方程式 ，
所以答案是： ；（3）反應(yīng)②的化學方程式 ，
所以答案是： ；（4） 的同分異構(gòu)體符合下列條件；
（i）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；
（ii）遇FeC13溶液呈紫色，說明含有酚羥基；
（iii）屬于芳香族化合物，且苯環(huán)上一氯代物只有2 種，說明含有苯環(huán)且苯環(huán)上有兩種氫原子，
則符合條件的同分異構(gòu)體為 ，
所以答案是： ；（5）參照上述合成路線圖，設(shè)計由A 到 的合成路線（無機試劑任選）．（5）1﹣氯甲苯和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成 ， 發(fā)生消去反應(yīng)生成 ， 發(fā)生取代反應(yīng)生成 ， 發(fā)生取代反應(yīng)生成 ，合成路線為 ，
所以答案是： ．