Question

【題目】化合物A（C12H16O2）經(jīng)堿性水解、酸化后得到B和C（C8H8O2）．C的核磁共振氫譜表明含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有2種氫原子．B經(jīng)過(guò)下列反應(yīng)后得到G，G由碳、氫、氧三種元素組成，相對(duì)分子質(zhì)量為172，元素分析表明，含碳55.8%，含氫7.0%，核磁共振氫譜顯示只有一個(gè)峰．
已知：
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）寫(xiě)出G的分子式： ．
（2）寫(xiě)出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： ．
（3）寫(xiě)出F→G反應(yīng)的化學(xué)方程式： ， 該反應(yīng)屬于（填反應(yīng)類(lèi)型）．
（4）寫(xiě)出滿(mǎn)足下列條件的C的所有同分異構(gòu)體： ． ①是苯的對(duì)位二取代化合物；
②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
③不考慮烯醇（ ）結(jié)構(gòu)．
（5）在G的粗產(chǎn)物中，經(jīng)檢測(cè)含有聚合物雜質(zhì)．寫(xiě)出聚合物雜質(zhì)可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（僅要求寫(xiě)出1種）： ．

Answer 1

【答案】
（1）C8H12O4
（2）
（3）；酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）
（4）
（5）
【解析】解：化合物A（C12H16O2）經(jīng)堿性水解、酸化后得到B和C（C8H8O2），B能二次氧化生成D，說(shuō)明A是酯，B是醇，則C是羧酸，C（C8H8O2）的核磁共振氫譜表明含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有2種氫原子，則說(shuō)明苯環(huán)上有2個(gè)取代基，且兩個(gè)取代基處于對(duì)位，根據(jù)C的分子式知，C是對(duì)甲基苯甲酸，B經(jīng)過(guò)下列反應(yīng)后得到G，G由碳、氫、氧三種元素組成，元素分析表明，含碳55.8%，含氫7.0%，則氧37.2%，碳、氫、氧原子個(gè)數(shù)比=， ： ： =2：3：1，相對(duì)分子質(zhì)量為172，所以其分子式為C8H12O4 ， 核磁共振氫譜顯示只有一個(gè)峰，說(shuō)明G只有一種氫原子；B經(jīng)過(guò)一系列反應(yīng)后生成F，則B和F的碳原子個(gè)數(shù)相同，在加熱濃硫酸作催化劑條件下，F(xiàn)反應(yīng)生成G，則G是酯； 根據(jù)A和C的分子式知，B是含有4個(gè)碳原子的一元醇，B經(jīng)過(guò)兩次氧化生成D，D是羧酸，D和溴、P反應(yīng)生成E，根據(jù)題給信息知，E是含有溴原子的羧酸，E經(jīng)過(guò)水解和酸化后生成F，F(xiàn)是含有羥基的羧酸，F(xiàn)自身發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，且G中只有一種H，所以G是含有兩個(gè)甲基的環(huán)酯，F(xiàn)是2﹣甲基﹣2﹣羥基丙酸，E是2﹣甲基﹣2﹣溴丙酸，D是2﹣甲基丙酸，B是2﹣甲基丙醇，A是 ．（1）通過(guò)以上分析知，G的分子式是C8H12O4 ， 所以答案是：C8H12O4；（2）通過(guò)以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：
，所以答案是： ；（3）在加熱、濃硫酸作催化劑條件下，F(xiàn)自身發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，反應(yīng)方程式為： ，
所以答案是： ，取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）；（4）①是苯的對(duì)位二取代化合物，說(shuō)明苯環(huán)上含有2個(gè)取代基；
②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明其中一個(gè)取代基是酚羥基；
③不考慮烯醇（ ）結(jié)構(gòu)，
所以滿(mǎn)足條件的C的所有同分異構(gòu)體： ，
所以答案是： ；（5）在G的粗產(chǎn)物中，經(jīng)檢測(cè)含有聚合物雜質(zhì)，F(xiàn)發(fā)生分子間反應(yīng)生成鏈狀酯，酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： ，所以答案是： ．