Question

有機物A俗名乳酸．A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內糖類代謝的中間體，可由馬鈴薯、玉米淀粉等發(fā)酵制得，A的鈣鹽是人們喜愛的補鈣劑之一．A在某種催化劑的存在下進行氧化，其產物不能發(fā)生銀鏡反應．在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如圖所示的反應．試寫出：
（1）反應類型：A→E

 

，A→F

 

．
（2）A中官能團名稱：

 

（3）化學方程式：
①A→E

 

，
②A→F

 

．
③乳酸聚合成聚乳酸

 

．
④E在一定條件下發(fā)生加聚反應生成高分子化合物的化學方程式：

 

．
（4）用乳酸聚合的纖維（聚乳酸）非常適合于做手術縫合線，尤其是做人體內部器官手術的縫合線，試發(fā)現(xiàn)其中的原因

 

（5）乳酸縮聚產物可以替代生產目前因造成“白色污染”而被停止使用的餐具原料．由其縮聚產物所產生的塑料在乳酸菌的作用下能迅速分解為無毒物質，可以降解，不致于造成嚴重的“白色污染”．下列有關這種替代的降解塑料的敘述正確的是

 

A、其相對分子質量為72         
B、其生產過程中聚合方式與聚苯乙烯相似
C、它屬于一種線型高分子材料        
D、降解塑料是一種純凈物．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：A在濃硫酸存在下既能和乙醇反應，又能和乙酸反應，說明A中既有羧基又有羥基．A催化氧化的產物不能發(fā)生銀鏡反應，說明羥基不在碳鏈的端點上，可判斷A為乳酸CH₃CH（OH）COOH，而A被氧化可得CH₃COCHO，不能發(fā)生銀鏡反應，這就進一步證明了A是乳酸．A與乙醇發(fā)生酯化反應生成B，B為CH₃CH（OH）COOCH₂CH₃，A與乙酸發(fā)生酯化反應生成D，D為CH₃COOCH（CH₃）COOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成E，E可以溴水褪色，應發(fā)生消去反應，E為CH₂=CHCOOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成六原子環(huán)狀化合物F，結合F的分子式可知，為2分子乳酸發(fā)生酯化反應生成環(huán)狀化合物，故F為，以此解答該題．

解答： 解：A在濃硫酸存在下既能和乙醇反應，又能和乙酸反應，說明A中既有羧基又有羥基．A催化氧化的產物不能發(fā)生銀鏡反應，說明羥基不在碳鏈的端點上，可判斷A為乳酸CH₃CH（OH）COOH，而A被氧化可得CH₃COCHO，不能發(fā)生銀鏡反應，這就進一步證明了A是乳酸．A與乙醇發(fā)生酯化反應生成B，B為CH₃CH（OH）COOCH₂CH₃，A與乙酸發(fā)生酯化反應生成D，D為CH₃COOCH（CH₃）COOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成E，E可以溴水褪色，應發(fā)生消去反應，E為CH₂=CHCOOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成六原子環(huán)狀化合物F，結合F的分子式可知，為2分子乳酸發(fā)生酯化反應生成環(huán)狀化合物，故F為，
（1）A→E是乳酸在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成CH₂=CHCOOH，A→F是乳酸在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應生成環(huán)狀化合物，
故答案為：消去反應；酯化反應；
（2）A為CH₃CH（OH）COOH，含有羥基、羧基，故答案為：羥基、羧基；
（3）A→E是乳酸在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成CH₂=CHCOOH，反應方程式為，
A→F是乳酸在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應生成環(huán)狀化合物，反應方程式為
，
乳酸中含有醇羥基和羧基，所以在一定條件下，乳酸能發(fā)生縮聚反應生成高聚物，反應方程式為，
E為CH₂=CHCOOH，含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應，方程式為，
故答案為：；；；；
（4）聚乳酸非常適合于做手術縫合線，可在體內微生物作用下會分解生成二氧化碳和水，故答案為：乳酸在體內微生物作用下會分解生成二氧化碳和水；
（5）A．聚乳酸為高分子化合物，其相對分子質量為72n，故A錯誤；
B．聚乳酸發(fā)生縮聚反應生成，而聚苯乙烯為加聚產物，故B錯誤；
C．聚乳酸為縮聚產物，屬于一種線型高分子材料，故C正確；
D．降解塑料為高聚物，n值不確定，是一種混合物，故D錯誤．
故選C．

點評：本題是框圖型有機推斷題，難度不大，其突破口是化合物A，從題干中的隱含信息及框圖中的反應關系確定A為乳酸，進而推斷其它物質，是對有機化學知識的綜合考查，能較好的考查學生的分析、思維能力．