Question

（16分）單體液晶（有機(jī)物III）應(yīng)用偶聯(lián)反應(yīng)合成：
反應(yīng)①

反應(yīng)②

有機(jī)物I可由以下合成：有機(jī)物IV有機(jī)物I
試回答以下問(wèn)題：
⑴有機(jī)物I的分子式是                     。
⑵以苯為原料生成有機(jī)物II的化學(xué)方程式（注明反應(yīng)條件）是                     。
⑶有機(jī)物IV的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是                            。
由有機(jī)物IV合成有機(jī)物I的第一步反應(yīng)（�。┑姆磻�(yīng)類(lèi)型是                  。
⑷由有機(jī)物III制備  的反應(yīng)條件是                            。
⑸寫(xiě)出符合下列條件的化合物III的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：               （任寫(xiě)一個(gè)）
①含有一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上一氯取代物有2種同分異構(gòu)體。   ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
⑹與CH₃I能發(fā)生類(lèi)似①的反應(yīng)，該反應(yīng)方程式是
                                                                                            

Answer 1

（16分）
⑴C₅H₈O  (2分)
⑵（3分；條件不寫(xiě)扣1分）
⑶   (2分)           加成反應(yīng)   (2分；“反應(yīng)”不寫(xiě)扣1分)
⑷濃硫酸，加熱  (2分)
⑸或(2分；其他合理答案也給分)
⑹
（3分；條件不寫(xiě)扣1分）

試題分析：（1）根據(jù)有機(jī)物I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式得其分子式為C₅H₈O；
（2）苯與溴在溴化鐵作催化劑的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，化學(xué)方程式為；
（3）有機(jī)物IV有機(jī)物I，根據(jù)有機(jī)物I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，判斷有機(jī)物IV發(fā)生了加成反應(yīng)生成有機(jī)物I，所以有機(jī)物IV的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；由有機(jī)物IV合成有機(jī)物I的第一步反應(yīng)（�。┑姆磻�(yīng)類(lèi)型是加成反應(yīng)；
（4）與有機(jī)物III相比，多了碳碳雙鍵，少了羥基，所以是有機(jī)物III發(fā)生羥基的消去反應(yīng)而得到的，所以反應(yīng)條件是濃硫酸，加熱；
（5）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明分子中存在醛基，有機(jī)物III的取代基中存在碳碳三鍵，而醛基中只有1個(gè)雙鍵，所以有機(jī)物III的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)中還存在1個(gè)碳碳雙鍵；含有一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上一氯取代物有2種同分異構(gòu)體，考慮2個(gè)不同對(duì)位取代基的苯環(huán)上有2種氫原子，所以有機(jī)物III中應(yīng)存在2個(gè)對(duì)位取代基，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或其他結(jié)構(gòu)；
（6）與CH₃I能發(fā)生類(lèi)似①的反應(yīng)取代反應(yīng)，I原子取代碳碳三鍵的H原子，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為