Question

金剛烷是一種重要的化工原料，工業(yè)上可通過(guò)圖甲途徑制備：

請(qǐng)回答下列問題：
（1）環(huán)戊二烯分子中最多有

 

個(gè)原子共平面；
（2）金剛烷的分子式為

 

，其分子中的-CH₂-基團(tuán)有

 

個(gè)；
（3）圖乙是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線：
①A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

；
②反應(yīng)④的化學(xué)方程式

 

；
③寫出環(huán)戊二烯與等物質(zhì)的量的Br₂反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（4）W是二聚環(huán)戊二烯的同分異構(gòu)體，能使溴的四氯化碳溶液褪色，苯環(huán)上兩個(gè)對(duì)位取代基，其中一個(gè)為
-CH₃．寫出W所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（含順反異構(gòu)）：

 

．

Answer 1

分析：（1）與雙鍵碳直接相連的原子一定在同一平面內(nèi)；
（2）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷有機(jī)物的分子式和基團(tuán)數(shù)目；
（3）根據(jù)圖乙環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線，反應(yīng)①是環(huán)戊烷與Cl₂的發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)物為氯代環(huán)戊烷，反應(yīng)②為氯代烴的消去反應(yīng)，則A為，A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B發(fā)生消去反應(yīng)生成，所以B為；
（4）二聚環(huán)戊二烯的分子式為C₁₀H₁₂，W是二聚環(huán)戊二烯的同分異構(gòu)體，則w的分子式為C₁₀H₁₂，w能使溴的四氯化碳溶液褪色說(shuō)明含有-C=C-，苯環(huán)上兩個(gè)對(duì)位取代基，其中一個(gè)為-CH₃，據(jù)此寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

解答：解：（1）C=C為平面結(jié)構(gòu)，與雙鍵碳直接相連的原子一定在同一平面內(nèi)，則5個(gè)C和4個(gè)H在同一平面內(nèi)，故答案為：9；
（2）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知金剛烷的分子式為C₁₀H₁₆，分子中又6個(gè)CH₂，其中4個(gè)被三個(gè)環(huán)共用，故答案為：C₁₀H₁₆；6；
（3）根據(jù)圖乙環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線，反應(yīng)①是環(huán)戊烷與Cl₂的發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)物為氯代環(huán)戊烷，反應(yīng)②為氯代烴的消去反應(yīng)，則A為，A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B發(fā)生消去反應(yīng)生成，所以B為；
①A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；故答案為：；；
②反應(yīng)④是B發(fā)生消去反應(yīng)生成，化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
③環(huán)戊二烯與等物質(zhì)的量的Br₂反應(yīng)的化學(xué)方程式，
故答案為：；
（4）二聚環(huán)戊二烯的分子式為C₁₀H₁₂，W是二聚環(huán)戊二烯的同分異構(gòu)體，則w的分子式為C₁₀H₁₂，w能使溴的四氯化碳溶液褪色說(shuō)明含有-C=C-，苯環(huán)上兩個(gè)對(duì)位取代基，其中一個(gè)為-CH₃，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成及結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，注意把握有機(jī)物的官能團(tuán)、碳鏈骨架等的變化，明確發(fā)生的反應(yīng)及習(xí)題中的信息即可解答，題目難度中等．