Question

【題目】痛滅定鈉是一種吡咯乙酸類的非甾體抗炎藥，其合成路線如下：

回答下列問題：

(1)化合物 A 中含氧官能團(tuán)的名稱是______。檢驗(yàn)該官能團(tuán)的化學(xué)反應(yīng)方程式為______。

(2)化學(xué)反應(yīng)①和④的反應(yīng)類型分別為________和______。

(3)化學(xué)物B與等物質(zhì)的量的Br2加成，最多生成_____種產(chǎn)物(不考慮順反異構(gòu))。

(4)化合物 C 的結(jié)構(gòu)簡式為________。

(5)反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為_______。

(6)芳香族化合物X的相對(duì)分子質(zhì)量比A大14，寫出遇FeCl3溶液顯紫色且取代基僅位于苯環(huán)對(duì)位上化合物X的結(jié)構(gòu)簡式：______(不考慮立體異構(gòu))。

(7)根據(jù)該試題提供的相關(guān)信息，設(shè)計(jì)由化合物 及必要的試劑制備有機(jī)化合物 的合成路線圖___。

Answer 1

【答案】醛基 +2 Cu(OH)2 +Cu2O↓+2H2O 取代反應(yīng) 加成反應(yīng) 4 +(CH3)2SO4→2+Na2SO4

【解析】

由流程可知，與CH3I發(fā)生取代反應(yīng)①轉(zhuǎn)變?yōu)?/span>，發(fā)生反應(yīng)②，在鄰位引入醛基轉(zhuǎn)變?yōu)椋?/span>，與CH3NO2發(fā)生反應(yīng)生成，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生反應(yīng)⑤將-CH2NO2脫去氫氧原子轉(zhuǎn)變?yōu)?/span>-CN，生成，反應(yīng)⑥中-CN堿性水解轉(zhuǎn)變成-COONa，得到，反應(yīng)生成，與發(fā)生取代反應(yīng)生成，在堿性條件下水解得到，以此解答該題。

(1)化合物 A 的結(jié)構(gòu)簡式為，含氧官能團(tuán)的名稱是醛基；醛基有還原性，可利用新制Cu(OH)2檢驗(yàn)醛基，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為+2 Cu(OH)2 +Cu2O↓+2H2O；

(2) 由上述分析可知反應(yīng)①為取代反應(yīng)，④為加成反應(yīng)；

(3) B的結(jié)構(gòu)簡式為，與等物質(zhì)的量的Br2加成時(shí)，雜環(huán)上發(fā)生1，4加成時(shí)產(chǎn)物有1種，1，2加成時(shí)產(chǎn)物有2種，另外支鏈上加成產(chǎn)物有1種，則加成產(chǎn)物最多有4種；

(4)分析知化合物 C 的結(jié)構(gòu)簡式為；

(5)反應(yīng)⑦是反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：2+(CH3)2SO4→2+Na2SO4；

(6) 芳香族化合物說明X中有苯環(huán)，相對(duì)分子質(zhì)量比A大14，說明比A多一個(gè)CH2，且與A的不飽和度相同；遇FeCl3溶液顯紫色說明含有酚羥基；取代基僅位于苯環(huán)對(duì)位上說明有兩個(gè)取代基且為對(duì)位關(guān)系，滿足條件的結(jié)構(gòu)簡式有：；

(7) 完全仿照題干中框圖中反應(yīng)⑥⑦⑧，選擇合適試劑即可完成，與氫氧化鈉水解得到苯乙酸鈉，苯乙酸鈉與(CH3CH2)2SO4反應(yīng)得到，再與乙酰氯反應(yīng)生成，合成路線為：。