Question

【題目】麻黃素M是擬交感神經(jīng)藥。合成M的一種路線如圖所示：

已知：I．R—CH2OHRCHO

ＩＩ．R1-CHO+R-C≡CNa

IV．

V．

請回答下列問題：

(1)D的名稱是_______；G中含氧官能團(tuán)的名稱是_______。

(2)反應(yīng)②的反應(yīng)類型為_______；A的結(jié)構(gòu)簡式為_______。

(3)寫出反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式：______________________________。

(4)X分子中最多有_______個碳原子共平面。

(5)在H的同分異構(gòu)體中，同時能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)的芳香族化合物中，核磁共振氫譜上有4組峰，且峰面積之比為1∶1∶2∶6的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為_________________。

(6)已知：仿照上述流程，設(shè)計以苯、乙醛為主要原料合成某藥物中間體的路線________________。

Answer 1

【答案】苯甲醛 羥基 取代反應(yīng) +CH3NH2+H2O 10

【解析】

M為，根據(jù)反應(yīng)條件可知X到M發(fā)生了加成反應(yīng)，H到X發(fā)生信息V的反應(yīng)，結(jié)合M的結(jié)構(gòu)以及信息V反應(yīng)特點可知X為，H為，G到H發(fā)生信息IV的反應(yīng)，結(jié)合反應(yīng)特點可知G為，D和F發(fā)生信息Ⅱ的反應(yīng)，F為HC≡CNa，則D為,C到D發(fā)生信息I的反應(yīng)，則C為，根據(jù)反應(yīng)條件和產(chǎn)物可知B到C為鹵代烴的取代反應(yīng)，所以B為，則A為。

(1)D為，其名稱為苯甲醛；G為，其含氧官能團(tuán)的名稱是羥基；

(2)反應(yīng)②鹵代烴的取代反應(yīng)；根據(jù)分析可知A的結(jié)構(gòu)簡式為；

(3)H為反生信息V的反應(yīng)生成X，方程式為：+CH3NH2+H2O；

(4)X為，其苯環(huán)結(jié)構(gòu)上的6個C原子在同一平面上，即C=N相連的3個碳原子及C=N鍵上的碳原子共4個碳原子在同一平面上，由于碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以最多有10個碳原子共面；

(5)在H的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，應(yīng)為甲酸酯類物質(zhì)，核磁共振氫譜上有4個峰，即有4種環(huán)境的氫原子，說明該分子為對稱結(jié)構(gòu)；峰面積之比為：1：2：6，則符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為：；

(6)苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成硝基苯，再還原生成苯胺，苯胺與乙醛反應(yīng)生成，合成路線流程圖為：。