Question

（2012?南京二模）吡洛芬是一種用于治療風濕病的藥物．它的合成路線如圖：

回答下列問題：
（1）B→C的反應類型為

取代反應

．
（2）A→B反應的化學方程式為

．從整個合成路線看，步驟A→B的目的是

保護氨基，防止被氯氣氧化

．
（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為

．
（4）A在一定條件下可生成F（）．寫出同時滿足下列條件的F的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

．
①屬于芳香族化合物；②是一種α-氨基酸；③分子中有6種不同化學環(huán)境的氫．
（5）非那西汀是一種解熱藥，其結(jié)構(gòu)簡式為：，寫出以苯酚鈉、CH₃CH₂OH和（CH₃CO）₂O為原料制備非那西汀的合成路線流程圖（無機試劑任用）．
合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

分析：（1）由B、C的結(jié)構(gòu)可知，B→C苯環(huán)上引入Cl原子，屬于取代反應；
（2）A→B反應為氨基與乙酸酐的成肽反應；氨基易被氧化，B→C的轉(zhuǎn)化中氯氣參與反應，氯氣具有強氧化性，可以氧化氨基，A→B反應目的是保護氨基，防止被氯氣氧化；
（3）比較D與吡咯芬的結(jié)構(gòu)可知，引入1個五元環(huán)和1個羧基，根據(jù)反應條件，E→吡咯芬，使-CN轉(zhuǎn)化為-COOH，D→E引入五元環(huán)，中的2個Cl原子與-NH₂中的2個H原子組成HCl而脫去；
（4）F的同分異構(gòu)體，屬于芳香族化合物，是一種α-氨基酸，氨基與羧基連在同一碳原子上，分子中有6種不同化學環(huán)境的氫，若含有1個側(cè)鏈，為-C（NH₂）（CH₃）COOH，若含有2個側(cè)鏈，為-CH₃、-C（NH₂）COOH，且處于對位位置；
（5）根據(jù)信息可知，用苯酚鈉與CH₃CH₂Br反應，引入OCH₂CH₃，引入對位硝基，還原至氨基，再根據(jù)信息，-NH₂與乙酸酐成肽反應．

解答：解：（1）由B、C的結(jié)構(gòu)可知，B→C苯環(huán)上引入Cl原子，屬于取代反應，
故答案為：取代反應；
（2）A→B反應為氨基與乙酸酐的成肽反應，同時生成乙酸，反應方程式為：；
氨基易被氧化，B→C的轉(zhuǎn)化中氯氣參與反應，氯氣具有強氧化性，可以氧化氨基，A→B反應目的是保護氨基，防止被氯氣氧化，
故答案為：；保護氨基，防止被氯氣氧化；
（3）比較D與吡咯芬的結(jié)構(gòu)可知，引入1個五元環(huán)和1個羧基，根據(jù)反應條件，E→吡咯芬，使-CN轉(zhuǎn)化為-COOH，D→E引入五元環(huán)，中的2個Cl原子與-NH₂中的2個H原子組成HCl而脫去，故E的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（4）F的同分異構(gòu)體，屬于芳香族化合物，是一種α-氨基酸，氨基與羧基連在同一碳原子上，分子中有6種不同化學環(huán)境的氫，若含有1個側(cè)鏈，為-C（NH₂）（CH₃）COOH，若含有2個側(cè)鏈，為-CH₃、-C（NH₂）COOH，且處于對位位置，故符合條件的F的同分異構(gòu)體為：，
故答案為：；
（5）根據(jù)信息可知，用苯酚鈉與CH₃CH₂Br反應，引入OCH₂CH₃，再引入對位硝基，還原至氨基，再根據(jù)信息，-NH₂與乙酸酐成肽反應，合成工業(yè)流程圖為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，需要學生對給予的信息進行利用，能較好的考查學生的閱讀能力、自學能力，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系中物質(zhì)的結(jié)構(gòu)進行推斷，對學生的邏輯推理有一定的要求，難度中等．