Question

【題目】氟苯水楊酸（diflunisal）是一種新型的水楊酸類(lèi)消炎解熱鎮(zhèn)痛良藥，具有強(qiáng)效、長(zhǎng)效低毒等特點(diǎn)。一種可行的合成路線(xiàn)如下(催化劑及溶劑等已省去)：

試回答下列問(wèn)題：

（1）有關(guān)氟苯水楊酸的下列說(shuō)法正確的是______________（選填序號(hào)）。

A 分子中只含兩種官能團(tuán)

B 分子中所有原子可以處于同一平面（已知：HCOOH所有原子可在同一平面）

C 1mol氟苯水楊酸與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，可生成2molCO2

D 在一定pH條件下，氟苯水楊酸遇FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)

E 在一定條件下，氟苯水楊酸能發(fā)生取代反應(yīng)

（2）圖中有機(jī)物（A）為2，4－二氟苯胺，它的化學(xué)式為_______。A的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)且與A具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有_____種（不包括A）。

（3）上述①②③④反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有：_________。

（4）反應(yīng)②的方程式為：____________________________。(不需注明反應(yīng)條件)

（5）反應(yīng)③有2種生成物，另一種生成物是無(wú)機(jī)物，其化學(xué)式為______

Answer 1

【答案】BDE C6H5NF2 5種 ①②④ +(CH3CO)2O +CH3COOH H2O

【解析】

（1）氟苯水楊酸中含2個(gè)苯環(huán)、-F、-COOH、-OH，結(jié)合鹵代烴、羧酸、醇的性質(zhì)解答；

（2）（A）為2，4-二氟苯胺，根據(jù)其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分析即可得分子式；它有多種同分異構(gòu)體，其中含有苯環(huán)和氨基結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體，移動(dòng)氨基與-F的位置分析異構(gòu)體；

（3）由合成路線(xiàn)，根據(jù)結(jié)構(gòu)中官能團(tuán)的變化分析；

（4）反應(yīng)②為取代反應(yīng)，苯環(huán)上的H被-COCH3取代；

（5）根據(jù)反應(yīng)物為和H2O2，其中有機(jī)生成物為，根據(jù)反應(yīng)前后原子數(shù)目守恒可知無(wú)機(jī)生成物為H2O。

（1）氟苯水楊酸中含2個(gè)苯環(huán)、-F、-COOH、-OH，

A．分子中只含三種種官能團(tuán)：-F、-OH、-COOH，故A項(xiàng)錯(cuò)誤；

B．苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)、C=O為平面結(jié)構(gòu)，且直接相連，則分子中所有原子可以處于同一平面，故B項(xiàng)正確；

C．只有-COOH與碳酸氫鈉反應(yīng)，則1mol氟苯水楊酸與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，可生成1molCO2，故C項(xiàng)錯(cuò)誤；

D．在一定pH條件下，含酚羥基，則氟苯水楊酸遇FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，故D項(xiàng)正確；

E.氟苯水楊酸含氟原子、羧基、酚羥基和苯環(huán)可以發(fā)生取代反應(yīng)，故E項(xiàng)正確；

故答案為：BDE；

（2）（A）為2，4-二氟苯胺，根據(jù)其結(jié)構(gòu)式分析可知它有6個(gè)C，5個(gè)H，1個(gè)N，2個(gè)F，所以它的分子式為C6H5NF2；它有多種同分異構(gòu)體，其中含有苯環(huán)和氨基結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體，移動(dòng)氨基與-F的位置，2個(gè)-F為鄰位，氨基有2種位置；2個(gè)-F在間位，氨基有3種位置，2個(gè)F在對(duì)位，氨基有1種位置，共6種，不含本身時(shí)同分異構(gòu)體為5種，故答案為：5；

（3）由合成路線(xiàn)可知，①②④為取代反應(yīng)，③為氧化反應(yīng)，⑤為中和反應(yīng)，⑥酚鈉與二氧化碳的強(qiáng)酸制取弱酸反應(yīng)，⑦酸化為鹽與酸的反應(yīng)，故答案為：①②④；

（4）反應(yīng)②的方程式為：+(CH3CO)2O +CH3COOH，

故答案為：+(CH3CO)2O +CH3COOH；

（5）根據(jù)反應(yīng)物為和H2O2，其中有機(jī)生成物為，根據(jù)反應(yīng)前后原子數(shù)目守恒可知無(wú)機(jī)生成物為H2O。