Question

【題目】有機(jī)化學(xué)反應(yīng)因反應(yīng)條件不同，可生成不同的有機(jī)產(chǎn)品。例如：

(X為鹵素原子)

苯的同系物與鹵素單質(zhì)混合，若在光照條件下，則苯環(huán)側(cè)鏈上的氫原子被鹵素原子取代；若在催化劑作用下，則苯環(huán)上的氫原子被鹵素原子取代。工業(yè)上利用上述信息，按下列路線合成一種香料：

A B(一氯代物) CDE (香料)

已知A的核磁共振氫譜上有5組峰，且峰面積之比為。請回答下列問題。

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為____________，E的結(jié)構(gòu)簡式為_____________。

(2)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為_______，物質(zhì)C中的官能團(tuán)名稱是________。

(3)反應(yīng)③的反應(yīng)條件是_______。

(4)反應(yīng)④的化學(xué)方程式為_________(注明反應(yīng)條件)。

(5)這種香料具有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的同分異構(gòu)體可能的結(jié)構(gòu)簡式：___________。

①含有酚羥基 ②分子中有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一溴代物有兩種 ③在一定條件下，自身能形成高聚物

Answer 1

【答案】 加成反應(yīng) 碳碳雙鍵 氫氧化鈉的醇溶液、加熱 +HCl 、、

【解析】

由于A的核磁共振氫譜上有5組峰，峰面積之比為，所以A分子中必有2個等同的甲基，結(jié)合題中信息可得A的結(jié)構(gòu)簡式為，光照條件下苯環(huán)側(cè)鏈上的氫原子被氯原子取代生成B，即B為或，然后B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，即C為，在作用下C與氯化氫加成生成D，即D為，D水解生成E，即E為，最后E被氧化為；

的同分異構(gòu)體中含有酚羥基，即羥基與苯環(huán)直接相連；苯環(huán)上的一溴代物有兩種，即苯環(huán)上有2個側(cè)鏈，羥基與另一側(cè)鏈處于對位；在一定條件下，自身能形成高聚物，說明含有碳碳雙鍵等不飽和鍵。由此可寫出符合條件的同分異構(gòu)體。

(1)根據(jù)分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為E的結(jié)構(gòu)簡式為；

(2) A，A的結(jié)構(gòu)簡式為，反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；物質(zhì)C為，官能團(tuán)為碳碳雙鍵；

(3)B為或，然后B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，即C為；

(4)C為，在作用下C與氯化氫加成生成D，即D為，化學(xué)方程式為：+HCl ；

(5)的同分異構(gòu)體中含有酚羥基，即羥基與苯環(huán)直接相連；苯環(huán)上的一溴代物有兩種，即苯環(huán)上有2個側(cè)鏈，羥基與另一側(cè)鏈處于對位；在一定條件下，自身能形成高聚物，說明含有碳碳雙鍵等不飽和鍵，故同分異構(gòu)體為：、、。