Question

殺蟲(chóng)劑滴滴涕（DDT）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

聯(lián)合國(guó)世界衛(wèi)生組織曾評(píng)價(jià)說(shuō)“單獨(dú)從瘧疾病看，DDT可能拯救5 000萬(wàn)生命”，但是由于DDT是難降解的化合物，毒性殘留時(shí)間長(zhǎng)，世界各國(guó)已明令禁止生產(chǎn)和使用。

（1）DDT純品是白色晶體，__________（填“難溶”或“易溶”，下同）于水中，____________于丙酮、乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑中。

（2）為了避免或減少污染環(huán)境，科學(xué)家研制出多種新型殺蟲(chóng)劑以代替DDT，如化合物A就是其中的一種。

①化合物A含有的官能團(tuán)有___________________。

②化合物A能否通過(guò)醇的催化氧化增加一個(gè)醛基？_____。能否通過(guò)醇的消去反應(yīng)引入一個(gè)碳碳雙鍵？_________________。分別說(shuō)明理由_________________________________________

_____________________________________________________________________

____________________________________________________________________。

③殺蟲(chóng)劑“1605”對(duì)人畜的毒性遠(yuǎn)大于DDT，但卻未被禁用，請(qǐng)從其結(jié)構(gòu)說(shuō)明原因______________________________________________________________________

_____________________________________________________________________。

    （“1605”的結(jié)構(gòu)）

Answer 1

解析：（1）據(jù)題給信息，DDT是難降解的化合物，故難溶于水，但易溶于丙酮等有機(jī)溶劑中。

（2）仔細(xì)觀察A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，其中含有—CHO、—OH和3種官能團(tuán)。與—OH相連的碳原子上沒(méi)有氫原子，故該醇羥基不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)再生成一個(gè)醛基，與羥基相鄰的碳原子均沒(méi)有氫原子，故也不能發(fā)生消去反應(yīng)再引入一個(gè)碳碳雙鍵。

“1605”毒性雖強(qiáng)于DDT，但其分子結(jié)構(gòu)中有“酯”的結(jié)構(gòu)（類(lèi)似于酯的結(jié)構(gòu)），故在自然界中能降解為低毒性物質(zhì)。

答案：（1）難溶  易溶

（2）①、—OH、—CHO

②不能  不能  因該有機(jī)物連有羥基的碳原子上無(wú)氫原子，與羥基相鄰的碳原子上也沒(méi)有氫原子

③“1605”雖然毒性大，但共分子中含有“酯”的結(jié)構(gòu)，能水解成毒性較小的物質(zhì)