Question

（12分）迷迭香酸（F）的結(jié)構(gòu)簡式為：；它是存在于許多植物中的一種多酚，具有抗氧化、延緩衰老、減肥降脂等功效，以A、E等為原料合成F的路線如下：

根據(jù)題意回答下列問題：
⑴寫出結(jié)構(gòu)簡式：B____________________；C_____________________。
⑵寫出反應類型：反應①________；反應②_____________。
⑶反應③所需的無機試劑：_____________________________。
⑷1 mol F分別與足量的溴水和NaOH溶液反應，最多可消耗Br₂_____mol，NaOH____mol。
⑸D在一定條件下發(fā)生加聚反應的化學方程式是______________________________ 。
⑹與E互為同分異構(gòu)體，且同時滿足下列條件的有機物有_____________種。
①苯環(huán)上有四個取代基，且苯環(huán)上的一氯取代物只有一種。
②1 mol該物質(zhì)分別與NaHCO₃、Na₂CO₃反應時，最多消耗NaHCO₃、Na₂CO₃的量分別是1 mol和4 mol。

Answer 1

(1)。    (2)取代；消去。
(3)新制氫氧化銅或銀氨溶液、稀鹽酸（或稀硫酸）。
(4)7，6      (5)    (6) 4

解析試題分析：A：C₆H₆O₂，從分子式及需制取的F的結(jié)構(gòu)判斷，A應該是在苯環(huán)上的鄰位上兩上羥基；A與Br₂反應少了一個氫原子，多了一個溴原子，說明是溴取代了氫，取代后溴的位置考慮到F可知在其中一個酚羥基的間位，B的結(jié)構(gòu)為。B在一定條件下，Br原子又被取代，生成（C₉H₁₀O₄），經(jīng)反應②生成C（C₉H₈O₃），可知是消去了一個H₂O分子生成；C比D少一個O原子，則是C發(fā)生氧化反應生成D，再和E：酯化為F。
(4)1molF含有1個碳碳雙鍵和6個酚羥基的鄰對位氫，所以消耗Br₂的量為7mol，1molF含有1個碳碳雙鍵和2個苯環(huán)，所以消耗H₂的量為6mol。
(6)滿足條件的共有4種同分異構(gòu)體，分別為：

考點：有機推斷
點評：有機物的合成是通過化學反應使有機物的碳鏈增長或縮短，或碳鏈和碳環(huán)的相互轉(zhuǎn)變，或在碳鏈或碳環(huán)上引入或轉(zhuǎn)換各種官能團，以制取不同類型、不同性質(zhì)的有機物。有機合成題能較全面地考查學生的有機化學基礎知識和邏輯思維能力、創(chuàng)造思維能力等。