Question

（15分）酒石酸是某種降壓藥物的載體，可用1，3-丁二烯為原料合成，其流程如下：

已知：① 
②  D的分子組成是C₄H₈O₂Cl₂，核磁共振氫譜顯示其有三個(gè)峰。
（1）D中所含官能團(tuán)的名稱是           ，C轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)類型是            。
（2）B存在順?lè)串悩?gòu)，它的順式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是                          。
（3）寫出Ａ生成Ｂ的化學(xué)方程式                                                   。
（4）與C互為同異構(gòu)體，且屬于酯類、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)化合物的
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式                                                                。
（5）Ｆ轉(zhuǎn)化為Ｇ的化學(xué)反應(yīng)方程式是                                             。
（6）F與乙二醇在一定條件下可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是
__                                                    。

Answer 1

（15分）(1)羥基　　氯原子　　　各1分　(2)加成反應(yīng)     1分
(2)                   2分
（3）CH₂=CH-CH=CH₂+Cl2 ClCH₂-CH=CH-CH₂Cl     2分
(4)                                4分
(5) 2分
(6) 2分

試題分析：根據(jù)已知信息可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是ClCH₂CH=CHCH₂Cl。B通過(guò)水解反應(yīng)生成C，所以C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HOCH₂CH=CHCH₂OH。C中含有碳碳雙鍵，能和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HOCH₂CHClCHClCH₂OH。D發(fā)生催化氧化生成E，所以E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是OHCCHClCHClCHO。E中含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HOOCCHClCHClCOOH。F中含有氯原子，能發(fā)生水解反應(yīng)生成G，所以G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是NaOOCCHOHCHOHCOONa。G酸化即生成H，所以H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HOOCCHOHCHOHCOOH。
點(diǎn)評(píng)：有機(jī)合成題的解題思路
解答有機(jī)合成題目的關(guān)鍵在于：①選擇出合理簡(jiǎn)單的合成路線；②熟練掌握好各類有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、相互衍生關(guān)系以及重要官能團(tuán)的引進(jìn)和消去等基礎(chǔ)知識(shí)。具體的方法是教材中“舊”知識(shí)和題意中“新”知識(shí)的應(yīng)用。
有機(jī)合成路線的推導(dǎo)，一般有兩種方法：一是“直導(dǎo)法”：從原料出發(fā)，根據(jù)原料的性質(zhì)，采取一定的反應(yīng)，逐步向產(chǎn)品逼近，有時(shí)可直至產(chǎn)品。二是“反推法”：從產(chǎn)品出發(fā)，通過(guò)分析產(chǎn)品的組成和結(jié)構(gòu)，進(jìn)行逆向思維，推出相關(guān)的中間體，直至原料。另外在合成某一種產(chǎn)物時(shí)，可能會(huì)產(chǎn)生多種不同的方法和途徑，應(yīng)當(dāng)在兼顧原料省、產(chǎn)率高的前提下選擇最合理、最簡(jiǎn)單的方法和途徑。