Question

那格列奈是一種新型的餐時(shí)血糖調(diào)節(jié)劑，適用于2型糖尿病。其合成路線如下

已知：

請(qǐng)回答：
（1）有機(jī)物A蒸氣密度是相同狀態(tài)下氫氣密度的74倍，A分子中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的10倍，A的1個(gè)分子中含有1個(gè)氧原子，A中含氧官能團(tuán)的名稱為_________；A的分子式為___________。
（2）A的結(jié)構(gòu)滿足以下條件：
① 含有苯環(huán)，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基
② 苯環(huán)上的一溴取代物只有兩種
③ 取代基上有三種不同的氫
寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________。
（3）寫出流程中制取D的化學(xué)方程式__________________________。
（4）由F制取那格列奈的反應(yīng)類型是_____________。
（5）1 mol B與3 mol H₂加成得到C，寫出由C和E制取F的化學(xué)方程式______________________。
（6）物質(zhì)B分子的取代基上一個(gè)氫原子被1個(gè)溴原子取代后，再消去1 個(gè)HBr得到G，下列關(guān)于G的說法正確的是_____________。
① 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 ② 核磁共振氫譜有7種類型氫原子的吸收峰
③ 能與碳酸氫鈉反應(yīng)放出氣體 ④ B經(jīng)上述過程可以得到兩種同分異構(gòu)體

Answer 1

（1）醛基；C₁₀H₁₂O

（2）
（3）

（4）水解 （取代）反應(yīng)

（5）

（6）①③