Question

【題目】乙酸乙酯是重要的有機(jī)合成中間體，廣泛應(yīng)用于化學(xué)工業(yè)．某學(xué)生在實(shí)驗(yàn)室利用如圖的實(shí)驗(yàn)裝置制備乙酸乙酯并研究其反應(yīng)條件．

物質(zhì)	沸點(diǎn)/°C	密度/gcm﹣3
乙醇	78.0	0.79
乙酸	117.9	1.05
乙酸乙酯	77.5	0.90
異戊醇	131	0.8123
乙酸異戊酯	142	0.8670

實(shí)驗(yàn)步驟如下：
①配制反應(yīng)混合液：2mL濃H2SO4、3mL乙醇、2mL乙酸
②按圖連接實(shí)驗(yàn)裝置并檢驗(yàn)氣密性
③分別在試管1、試管2中加入反應(yīng)液
④用酒精燈微熱3min，再加熱使之微微沸騰3min
⑤分離提純乙酸乙酯
（1）在試管1中加入物質(zhì)分別是：（按著加入的先后順序?qū)懗雒�稱），乙醇過(guò)量的目的是：；
（2）該反應(yīng)的平衡常數(shù)表達(dá)式K=；
（3）試管Ⅱ中所盛試劑為 ， 欲將其物質(zhì)分離使用的儀器為 ， 在充分振蕩的過(guò)程中，發(fā)生的反應(yīng)為；
（4）為證明濃硫酸在該反應(yīng)中起到了催化劑和吸水劑的作用，某同學(xué)利用右圖所示裝置進(jìn)行了以下四個(gè)實(shí)驗(yàn)，實(shí)驗(yàn)結(jié)束后充分振蕩試管Ⅱ再測(cè)有機(jī)層的厚度，實(shí)驗(yàn)記錄如下：

實(shí)驗(yàn)編號(hào)	試管Ⅰ中的試劑	測(cè)得有機(jī)層的厚度/cm
A	2mL乙醇、2mL乙酸、1mL 18mol/L濃硫酸	5.0
B	3mL乙醇、2mL乙酸	0.1
C	3mL乙醇、2mL乙酸、6mL 3mol/L硫酸	1.2
D	3mL乙醇、2mL乙酸、鹽酸	1.2

①實(shí)驗(yàn)D的目的是與實(shí)驗(yàn)C相對(duì)照，證明H+對(duì)酯化反應(yīng)具有催化作用．實(shí)驗(yàn)D中應(yīng)加入鹽酸的體積和濃度分別是mL和mol/L；
②分析實(shí)驗(yàn)（填實(shí)驗(yàn)編號(hào)）的數(shù)據(jù)，可以推測(cè)出濃硫酸的吸水性提高了乙酸乙酯的產(chǎn)率．濃硫酸的吸水性能夠提高乙酸乙酯產(chǎn)率的原因是
③加熱有利于提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，但實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)溫度過(guò)高乙酸乙酯的產(chǎn)率反而降低，可能的原因是；
（5）若利用該裝置制備乙酸異戊酯，產(chǎn)物將主要在裝置中的得到，那么產(chǎn)率會(huì)（“較高”或“偏低”）．

Answer 1

【答案】
（1）碎瓷片；提高乙酸的轉(zhuǎn)化率
（2）
（3）飽和碳酸鈉溶液；分液漏斗；2CH3COOH+Na2CO3═2CH3COONa+CO2↑+H2O
（4）6；6；A、C；濃硫酸可以吸收酯化反應(yīng)中生成的水，降低了生成物濃度使平衡向生成乙酸乙酯的方向移動(dòng)；大量乙酸、乙醇未經(jīng)反應(yīng)就脫離反應(yīng)體系；溫度過(guò)高發(fā)生其他反應(yīng)
（5）低
【解析】解：（1）乙酸、乙醇在濃硫酸做催化劑條件下發(fā)生反應(yīng)生成乙酸乙酯，濃硫酸稀釋產(chǎn)生的量的熱，密度大于水，為防止酸液飛濺，應(yīng)先加入乙醇，然后在加入濃硫酸和乙酸，所以試管1中添加順序是先加入乙醇，再加入濃硫酸，最后加入乙酸，加熱濃硫酸、乙醇、乙酸混合液體容易發(fā)生爆沸，為防止發(fā)生爆沸應(yīng)加入：碎瓷片；濃硫酸密度大，應(yīng)將濃硫酸加入到乙醇中，以防酸液飛濺，乙酸易揮發(fā)，冷卻后再加入乙酸；添加順序依次3mL乙醇、2mL濃H2SO4、2mL乙酸；可逆反應(yīng)中，增大一種反應(yīng)物的濃度可以提高另一種反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率，所以乙醇過(guò)量的目的是：提高乙酸的轉(zhuǎn)化率；
所以答案是：乙醇、濃硫酸、乙酸、碎瓷片；3mL乙醇、2mL濃H2SO4、2mL乙酸；提高乙酸的轉(zhuǎn)化率；
（2.）依據(jù)方程式：CH3COOH（g）+CH3CH2OH（g） CH3COOCH2CH3（g）+H2O（g），可知反應(yīng)的平衡常數(shù)K= ；
所以答案是： ；
（3.）乙醇、乙酸易揮發(fā)，制備的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸，乙醇易溶于水，乙酸能夠與碳酸鈉溶液反應(yīng)，方程式：2CH3COOH+Na2CO3═2CH3COONa+CO2↑+H2O，乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中溶解度不大，所以可以用飽和碳酸鈉溶液除去乙醇、乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度；分離兩種互不相溶的液體應(yīng)選擇分液操作，用到的主要儀器為：分液漏斗；
所以答案是：飽和碳酸鈉溶液；2CH3COOH+Na2CO3═2CH3COONa+CO2↑+H2O；分液漏斗
（4.）①通過(guò)對(duì)照實(shí)驗(yàn)，證明H+對(duì)酯化反應(yīng)具有催化作用，應(yīng)保證氫離子濃度相等與物質(zhì)的量相等，故HCl的濃度為3mol/L×2=6mol/L，鹽酸體積為6mL，
所以答案是：6；6；②催化劑為濃硫酸生成有機(jī)層厚度比3molL﹣1 H2SO4時(shí)生成有機(jī)層厚度厚，說(shuō)明濃硫酸濃硫酸的吸水性能夠提高乙酸乙酯產(chǎn)率，原因是：濃硫酸可以吸收酯化反應(yīng)中生成的水，降低了生成物濃度使平衡向生成乙酸乙酯的方向移動(dòng)，
所以答案是：AC；濃硫酸可以吸收酯化反應(yīng)中生成的水，降低了生成物濃度使平衡向生成乙酸乙酯的方向移動(dòng)；③乙酸、乙醇易揮發(fā)，溫度過(guò)高大量乙酸、乙醇未經(jīng)反應(yīng)就脫離反應(yīng)體系，且溫度過(guò)高發(fā)生其他反應(yīng)，導(dǎo)致產(chǎn)率降低，所以答案是：大量乙酸、乙醇未經(jīng)反應(yīng)就脫離反應(yīng)體系；溫度過(guò)高發(fā)生其他反應(yīng)；
（5.）乙酸異戊酯沸點(diǎn)142度，加熱難以蒸發(fā)，所以主要在試管中得到，產(chǎn)物不能分離，生成物濃度增大，平衡逆向移動(dòng)，抑制反應(yīng)進(jìn)行，所以產(chǎn)率會(huì)低；
所以答案是：試管；低；