Question

[ 化學──選修有機化學基礎][選做題]

已知化合物A中各元素的質量分數(shù)分別為C37.5％，H4.2%和O58.3％。請?zhí)羁?/p>

(1)0.01molA在空氣中充分燃燒需消耗氧氣1.01L（標準狀況），則A的分子式是          ；

(2)實驗表明：A不能發(fā)生銀鏡反應。1molA與足量的碳酸氫鈉溶液反應可以放出3mol二氧化碳。在濃硫酸催化下，A與乙酸可發(fā)生酯化反應。核磁共振氫譜表明A分子中有4個氫處于完全相同的化學環(huán)境。則A的結構簡式是                    ；

(3)在濃硫酸催化和適宜的反應條件下，A與足量的乙醇反應生成B（C₁₂H₂₀O₇），B只有兩種官能團，其數(shù)目比為3∶1。由A生成B的反應類型是          ，該反應的化學方程式是                              ；

(4)A失去1分子水后形成化合物C，寫出C的兩種可能的結構簡式及其官能團的名稱①                    ，②                    。

Answer 1

（1）C₆H₈O₇

（2）

（3）

如寫出下列結構簡式和相應官能團，也可

解析：由化合物A中各元素的質量分數(shù)可確定其實驗式：

C∶H∶O=∶∶=6∶8∶7

故A實驗式為C₆H₈O₇。

（1）0.01 mol A在空氣中充分燃燒消耗氧氣1.01 L(標況)即0.045 mol；若設其分子式為(C₆H₈O₇)_n，則有如下關系：

(6n×2+4n)×0.01=0.07n+×2  解得n=1

故A分子式為C₆H₈O₇。

（2）由“A不能發(fā)生銀鏡反應”說明A中不含醛基（）�！�1 mol A與足量NaHCO₃溶液反應生成3 mol CO₂”說明A中含有3個羧基（—COOH）�！癆與乙酸可發(fā)生酯化反應”說明A中醇羥基（—OH）�！癆中有4個完全相同的氫原子”，故A的結構簡式為

（3）A與足量乙醇反應生成B的反應為：

該反應的類型為酯化反應或取代反應。

（4）若A失去1分子水時，可能是醇羥基與羧基脫水或者醇羥基與相鄰碳上的氫脫水，即

(碳碳雙鍵、羧基)(酯基、羧基)

（其他情況見答案）