Question

【題目】香豆素是用地廣泛的香料，合成香豆素的路線如圖（其他試劑、產(chǎn)物及反應(yīng)條件均省略）：

（1）Ⅰ的分子式為；Ⅰ與H2反應(yīng)生成鄰羥基苯甲醇，鄰羥基苯甲醇的結(jié)構(gòu)簡式為；
（2）反應(yīng)②的反應(yīng)類型是 ， 反應(yīng)④的反應(yīng)類型是；
（3）香豆素在過量NaOH溶液中完全水解的化學(xué)方程式為；
（4）Ⅴ是Ⅳ的同分異構(gòu)體，Ⅴ的分子中含有苯環(huán)且無碳碳雙鍵，苯環(huán)上含有兩個鄰位取代基，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為（任寫一種）；
（5）一定條件下， 與CH3CHO能發(fā)生類似反應(yīng)①、②的兩步反應(yīng)，最終生成的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為

Answer 1

【答案】
（1）C7H6O2；
（2）消去反應(yīng)；酯化反應(yīng)
（3）
（4） 或
（5）
【解析】解：（1）Ⅰ的分子中含有7個C、6個H、2個O，則分子式為C7H6O2 ， Ⅰ中醛基與H2發(fā)生加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為﹣CH2OH，鄰羥基苯甲醇的結(jié)構(gòu)簡式為： ，
所以答案是：C7H6O2； ；
（2.）反應(yīng)②中醇羥基與相鄰的氫原子脫去1分子式形成碳碳雙鍵，發(fā)生消去反應(yīng)，反應(yīng)④為酯化反應(yīng)，
所以答案是：消去反應(yīng)；酯化反應(yīng)；
（3.）香豆素水解可生成酚羥基和羧基，二者都能與NaOH反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為： ，
所以答案是： ；
（4.）Ⅴ是Ⅳ的同分異構(gòu)體，Ⅴ的分子中含有苯環(huán)且無碳碳雙鍵，苯環(huán)上含有兩個鄰位取代基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有﹣CHO，也可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，說明另一官能團(tuán)為﹣COOH，含有醛基的側(cè)鏈為﹣CHO、﹣CH2CHO，對應(yīng)的另一取代基為﹣CH2COOH、﹣COOH，則V的結(jié)構(gòu)簡式可能為 、 ，
所以答案是： 或 ；
（5.） 與CH3CHO發(fā)生加成反應(yīng)生成 ，然后發(fā)生消去反應(yīng)可生成 ，
所以答案是： ．