Question

【題目】苯是重要的化工原料，以下是某酮酸E的合成路線。

已知:

CH3CH=CHCH3能被氧化成乙酸；

②

（1）以上合成路線中，屬于氧化反應(yīng)的有：反應(yīng)⑥和反應(yīng)________（填反應(yīng)編號）；反應(yīng)⑤的反應(yīng)條件是_________________________。

（2）寫出結(jié)構(gòu)簡式A_______________________；B______________________。

（3）已知C的分子式為C4H6O4，則D的結(jié)構(gòu)簡式為______________________；分離C和D的方法是______________。

（4）不能由直接制取，原因是_____________________________________。

（5）寫出反應(yīng)⑧的化學(xué)方程式____________________________________________。

Answer 1

【答案】 ① 堿的醇溶液、加熱 蒸餾或結(jié)晶法 苯分子中的碳碳鍵是一種特殊的鍵，加氫只能生成環(huán)己烷。

【解析】根據(jù)有機(jī)物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，結(jié)合反應(yīng)條件、題干已知信息和轉(zhuǎn)化關(guān)系圖首先判斷出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式，然后依據(jù)問題分析解答。

根據(jù)各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，發(fā)生氧化反應(yīng)得，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得A為，A在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)得，與氯氣加成得B為，B發(fā)生消去反應(yīng)得，發(fā)生信息①的氧化反應(yīng)得HOOCCOOH和HOOCCH2CH2COOH，根據(jù)反應(yīng)⑦的生成物結(jié)構(gòu)簡式可知C發(fā)生脫水反應(yīng)生成，所以C為HOOCCH2CH2COOH，D為HOOCCOOH，丁二酸酐發(fā)生信息②中的取代反應(yīng)生成E為，則

（1）根據(jù)上面的分析可知，以上合成路線中，屬于氧化反應(yīng)的有：反應(yīng)⑥和反應(yīng)①，反應(yīng)⑤為鹵代烴的消去反應(yīng)，所以反應(yīng)條件是氫氧化鈉醇溶液、加熱；（2）根據(jù)上面的分析可知，A為，B為；（3）根據(jù)上面的分析可知，D為HOOCCOOH，C和D都是二元羧酸，它們能互溶但沸點不同，所以分離C和D的方法是蒸餾；（4）由于苯中的碳碳鍵是一種特殊的鍵，與氫氣加成后只能得環(huán)已烷，所以不能由直接制取；（5）反應(yīng)⑧的化學(xué)方程式為。