Question

【題目】

苯并環(huán)己酮是合成萘（）或萘的取代物的中間體。由苯并環(huán)己酮合成1-乙基萘的一種路線如圖所示：

已知：

(l)萘環(huán)上的碳原子的編號如(a)式，根據(jù)系統(tǒng)命名，(b)式可稱為2-硝基萘，則化合物(c)名稱是______________。

(2)有機(jī)物含有的官能團(tuán)是__________（填寫名稱），X的結(jié)構(gòu)簡式為_________。

(3)步驟Ⅲ的反應(yīng)屬于_________。步驟Ⅳ反應(yīng)類型是____________。

(4)反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式是____________ 。

(5) 1-乙基萘的同分異構(gòu)體中，屬于萘的取代物的有_______種（不含1-乙基萘）。W也是1 -乙基萘的同分異構(gòu)體，它是含一種官能團(tuán)的苯的取代物，核磁共振氫譜顯示W有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個數(shù)比為1：1：2，W的結(jié)構(gòu)簡式為_________。

(6)以CH3COCH3、CH3MgBr為原料合成的流程示意圖(其他無機(jī)試劑任選)，實例如下：__________

Answer 1

【答案】 1，6—二甲基萘 碳碳雙鍵和溴原子 CH3CH2MgBr 取代反應(yīng) 消去反應(yīng) 11

【解析】（1）化合物(c)中甲基位于1和6號碳原子上，名稱是1，6－二甲基萘。（2）有機(jī)物含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵和溴原子；根據(jù)已知信息、苯并環(huán)己酮的結(jié)構(gòu)簡式和Y的分子式可判斷X的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2MgBr。（3）步驟Ⅲ是氫原子被溴原子取代，屬于取代反應(yīng)。步驟Ⅳ是溴原子發(fā)生消去反應(yīng)引入碳碳雙鍵。（4）根據(jù)已知信息可知Y的結(jié)構(gòu)簡式為，在濃硫酸的作用下加熱發(fā)生羥基的消去反應(yīng)，反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式是。（5） 如果有一個取代基，有兩種結(jié)構(gòu)；如果含有2個甲基，根據(jù)定一議二可知則有10種結(jié)構(gòu)，共計是11種（不含1-乙基萘）。其中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個數(shù)比為1：1：2的結(jié)構(gòu)簡式為。（6）根據(jù)已知信息結(jié)合逆推法可知以CH3COCH3、CH3MgBr為原料合成的流程示意圖為。