Question

酒石酸是某種降壓藥物的載體，可用1，3-丁二烯為原料合成，其流程如下：

已知：① 
②  D的分子組成是C₄H₈O₂Cl₂，核磁共振氫譜顯示其有三個峰。
（1）D中所含官能團(tuán)的名稱是              。
（2）C轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)類型是             。
（3）B存在順反異構(gòu)，它的順式結(jié)構(gòu)式是                            。
（4）D轉(zhuǎn)化為E的化學(xué)反應(yīng)方程式是                                            。
（5）與C組成相同、屬于酯類、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式           。
（6）F轉(zhuǎn)化為G的化學(xué)反應(yīng)方程式是                                             。
（7）F與乙二醇在一定條件下可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是_______      。
（8）欲得到較純凈的酒石酸，需將G從其溶液中分離提純，查閱相關(guān)資料得知G的溶解度受溫度影響較大，則分離提純G的方法是                          。

Answer 1

（1）羥基、氯原子   2分（2）加成反應(yīng) 1分 （3）  2分
（4）   3分
（5）和 2分
（6）  3分
（7） 3分
（8）重結(jié)晶    1分

試題分析：根據(jù)已知信息①可知，A生成B的反應(yīng)是加成反應(yīng)，則B的結(jié)構(gòu)簡式是ClCH₂CH＝CHCH₂Cl。根據(jù)B生成C的反應(yīng)條件可知，該反應(yīng)是氯原子的水解反應(yīng)，則C的結(jié)構(gòu)簡式是HOCH₂CH＝CHCH₂OH。D中含有2個氯原子，而C中還含有碳碳雙鍵，所以該反應(yīng)是碳碳雙鍵和氯氣的加成反應(yīng)，則D的結(jié)構(gòu)簡式是HOCH₂CHClCHClCH₂OH。D生成E是羥基的催化氧化，則E的結(jié)構(gòu)簡式是OHCCHClCHClCHO。E中含有醛基，發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式是HOOCCHClCHClCOOH。根據(jù)F生成G的反應(yīng)條件可知，該反應(yīng)是氯原子的 水解反應(yīng)，則G的結(jié)構(gòu)簡式是NaOOCCHOHCHOHCOONa。G酸化生成H，則H的結(jié)構(gòu)簡式是HOOCCHOHCHOHCOOH。
（1）根據(jù)以上分析可知，D中所含官能團(tuán)的名稱是羥基和氯原子。
（2）C轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)。
（3）B存在順反異構(gòu)，它的順式結(jié)構(gòu)式是。
（4）。
（5）與C組成相同、屬于酯類、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，這說明 應(yīng)該是甲酸形成的酯，則該有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式是和。
（6）F轉(zhuǎn)化為G的化學(xué)反應(yīng)方程式是
。
（7）F與乙二醇在一定條件下可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是
。
（8）由于G的溶解度受溫度影響較大，所以分離提純G的方法是重結(jié)晶。
點(diǎn)評：該題是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題。試題貼近高考，綜合性強(qiáng)，在注重對學(xué)生基礎(chǔ)知識鞏固與訓(xùn)練的同時，側(cè)重對學(xué)生能力的培養(yǎng)與解題方法的指導(dǎo)和訓(xùn)練。該類試題能較全面地考查學(xué)生的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識和邏輯思維能力、創(chuàng)造思維能力，提高學(xué)生的應(yīng)試能力和答題效率，也有利于培養(yǎng)學(xué)生的自學(xué)能力和知識的遷移能力。該題的關(guān)鍵是記住常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化，然后結(jié)合題意靈活運(yùn)用即可。