Question

【題目】化合物H是一種有機材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：

已知①RCHO+R′CHO

②RCHO+R′CH2CHO+H2O

③

請回答下列問題：

（1）芳香化合物B的名稱為_______，C的同系物中相對分子質(zhì)量最小的結(jié)構(gòu)簡式為_______。

（2）由F生成G的第①步反應類型為_______。

（3）X的結(jié)構(gòu)簡式為_______。

（4）寫出D生成E的第①步反應的化學方程式________

（5）G與乙醇發(fā)生酯化反應生成化合物Y，Y有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列條件的同分異構(gòu)體有____種，寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式________

①分子中含有苯環(huán)，且能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2；

②其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積之比為6∶2∶1∶1。

（6）寫出用為原料制備化合物的合成線路，其他無機試劑任選________。

Answer 1

【答案】苯甲醛 HCHO 消去反應 +2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O 4 、、、（任寫一種）

【解析】

根據(jù)提供信息①，可知A發(fā)生信息①反應的產(chǎn)物為、CH3CHO，故芳香族化合物B的名稱為苯甲醛；根據(jù)信息②，可知B和C發(fā)生信息②反應的產(chǎn)物D為，與新制氫氧化銅反應后酸化，-CHO轉(zhuǎn)化為-COOH，E為，E與Br2發(fā)生加成反應得到的F為，根據(jù)F→G的第①步反應條件，可知該反應為消去反應；F發(fā)生消去反應后酸化得到G為，根據(jù)G+X→H，結(jié)合信息③可以推斷X為，據(jù)此分析解答。

(1)根據(jù)提供信息①，可知A發(fā)生信息①反應的產(chǎn)物為、CH3CHO，故芳香族化合物B的名稱為苯甲醛，CH3CHO的同系物中相對分子質(zhì)量最小的為HCHO；

(2)根據(jù)信息②，可知B和C發(fā)生信息②反應的產(chǎn)物D為，與新制氫氧化銅反應后酸化，-CHO轉(zhuǎn)化為-COOH，E為，E與Br2發(fā)生加成反應得到的F為，根據(jù)F→G的第①步反應條件，可知該反應為消去反應。

(3)F發(fā)生消去反應后酸化得到G為，根據(jù)G+X→H，結(jié)合信息③可以推斷X為；

(4)D生成E的第①步反應為+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O；

(5)G為，與乙醇發(fā)生酯化反應生成的化合物Y為，根據(jù)①能與飽和碳酸氫鈉反應生成二氧化碳，可知含有羧基。根據(jù)②核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積之比為6∶2∶1∶1，則符合條件的同分異構(gòu)體有、、、。

(6)與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應生成，在加熱條件下與氫氧化鉀醇溶液發(fā)生消去反應生成，在催化劑作用下與發(fā)生加成反應生成，合成線路。