Question

（2008?山東）苯丙酸諾龍是一種興奮劑，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：
（I）（1）由苯丙酸諾龍的結(jié)構(gòu)推測(cè)，它能

ab

．
a．使溴的四氯化碳溶液褪色        b．使酸性KMnO₄溶液褪色
c．與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)        d．與Na₂CO₃溶液作用生成CO₂
（II）苯丙酸諾龍的一種同分異構(gòu)體A，在一定條件下可發(fā)生下列反應(yīng)：

提示：已知反應(yīng)R-CH₂-COOH+Cl₂

紅磷

R-

C

| Cl

H-COOH+HCl
據(jù)以上信息回答（2）～（4）題：
（2）B→D的反應(yīng)類型是

加成反應(yīng)

．
（3）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

．
（4）F→G的化學(xué)方程式是

．

Answer 1

分析：Ⅰ（ 1 ）根據(jù)物質(zhì)含有的官能團(tuán)分析其具有的性質(zhì)，該物質(zhì)中含有的官能團(tuán)有：碳碳雙鍵、羰基和酯基，所以該物質(zhì)具有烯烴、酮和酯的性質(zhì)；    
ⅡA和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成B醇和羧酸鈉C，B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，
C和酸反應(yīng)生成E，E是羧酸，E和氯氣、紅磷反應(yīng)生成F，F(xiàn)和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G酸反應(yīng)生成H，H在一定條件下反應(yīng)生成，則H是，G是，F(xiàn)是，E是，C是．

解答：解：Ⅰ（ 1 ）苯丙酸諾龍中含有碳碳雙鍵、羰基、酯基，所以能和溴發(fā)生加成反應(yīng)、能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，因?yàn)闆](méi)有醛基所以不能和銀氨溶液反應(yīng)，沒(méi)有羧基所以不能和碳酸鈉溶液反應(yīng)，故選a、b；           
ⅡⅡA和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成B醇和羧酸鈉C，B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，
C和酸反應(yīng)生成E，E是羧酸，E和氯氣、紅磷反應(yīng)生成F，F(xiàn)和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G酸反應(yīng)生成H，H在一定條件下反應(yīng)生成，則H是，G是，F(xiàn)是，E是，C是．
（ 2 ）在鎳作催化劑條件下，含有碳碳雙鍵的物質(zhì)能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，也是還原反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）；
（ 3 ）通過(guò)以上分析知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為；
（ 4 ）通過(guò)以上分析知，F(xiàn)是，F(xiàn)能和氫氧化鈉的醇反應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)生成和氯化鈉、水，反應(yīng)方程式為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題以有機(jī)物的推斷為載體考查了有機(jī)物的性質(zhì)，難度較大，根據(jù)物質(zhì)含有的官能團(tuán)來(lái)推測(cè)其具有的性質(zhì)，結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)．