Question

（15分）4-硫醚基喹唑啉類(lèi)化合物是一種具有應(yīng)用前景的抑菌藥物，其合成路線如下：

已知：
(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱是     ；E→F的應(yīng)類(lèi)型為     。
(2) C的一種同分異構(gòu)體X，X是苯的衍生物，苯環(huán)上有四個(gè)取代基，其中3個(gè)為甲氧基(-OCH₃)，在苯環(huán)上的位置與C相同，每摩X最多能與2 mol NaOH反應(yīng)。X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為        。
(3)寫(xiě)出C→D的化學(xué)方程式                        。
(4)物質(zhì)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為          。
(5)利用題給相關(guān)信息，以甲苯、HCONH­₂­­為原料，合成。合成過(guò)程中無(wú)機(jī)試劑任選；合成路線流程圖示例為：
提示：

Answer 1

（1）羥基、羧基  還原  （2）]
（3）
（4）
（5）
（合成共5分）

A到B為將羥基換做-OCH₃，B和CH₃OH酯化生成C，從分子式判斷：C（C₁₁H₁₄O₅）中苯環(huán)上的H原子與HNO₃取代生成D（C₁₁H₁₃NO₇），D中 -COOCH₃水解后生成E中苯環(huán)上的-COOH，E到F是將-NO₂還原為-NH₂，F(xiàn)到G發(fā)生題給的信息反應(yīng)；
（2）將C中的-COO-反寫(xiě)成-OOC-時(shí)，再水解生成酚羥基和CH₃COOH，符合“每摩X最多能與2 mol NaOH反應(yīng)”；
（4）F到G發(fā)生題給的信息反應(yīng)，分析題給信息反應(yīng)中的斷鍵情況，相當(dāng)于：

然后，分別連成C、N單鍵，C、N雙鍵，形成環(huán)狀；同理，F(xiàn)中-COOH、-NH₂與HCONH₂反應(yīng)可得出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（5）還主要是對(duì)信息方程式的應(yīng)用，故需將甲苯氧化成苯甲酸，且在-COOH的鄰位引入-NH₂，而要引入-NH₂要先引入-NO₂，再將其還原為-NH₂，之后再與HCONH₂反應(yīng)即可；
在分析各步反應(yīng)時(shí)，要注意先后順序；