Question

碳酸二甲酯（DMC）是一種新型的綠色有機合成中間體，有多種反應(yīng)性能，在生產(chǎn)中具有使用安全、方便、污染少、容易運輸?shù)忍攸c，被稱為“21世紀(jì)有機合成領(lǐng)域的新基塊”．已知一定條件下，碳酸二甲酯能發(fā)生如下反應(yīng)：
反應(yīng)①：

反應(yīng)②：

（1）化合物Ⅰ的分子式為

 

，化合物Ⅰ的最簡單同系物屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體共有

 

種．
（2）化合物Ⅱ與足量的NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

．
（3）碳酸二甲酯與乙酸苯酯在有機鈦化合物的催化作用下也能生成化合物Ⅱ，同時得到一種副產(chǎn)品，該副產(chǎn)品的名稱為

 

．
（4）以碳酸二甲酯代替有毒物質(zhì)光氣合成殺蟲劑西維因的路線如下：

其中生成化合物Ⅴ的反應(yīng)類似反應(yīng)②，則化合物Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為

 

，1mol化合物Ⅴ最多可與

 

mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)．

Answer 1

分析：（1）化合物Ⅰ為苯酚，對應(yīng)的最簡單同系物屬于芳香族化合物甲基苯酚，同分異構(gòu)體由鄰、間、對以及苯甲醇、甲苯基醚等；
（2）化合物Ⅱ與足量的NaOH溶液反應(yīng)，生成苯酚鈉和碳酸鈉；
（3）碳酸二甲酯與乙酸苯酯在有機鈦化合物的催化作用下也能生成化合物Ⅱ，同時生成乙酸甲酯；
（4）由題給信息可知V為，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)為稠環(huán)和C=O鍵．

解答：解：（1）化合物Ⅰ為苯酚，分子式為C₆H₆O，對應(yīng)的最簡單同系物屬于芳香族化合物甲基苯酚，同分異構(gòu)體由鄰、間、對以及苯甲醇、甲苯基醚等，共5種，
故答案為：C₆H₆O； 5；
（2）化合物Ⅱ與足量的NaOH溶液反應(yīng)，生成苯酚鈉和碳酸鈉，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（3）碳酸二甲酯與乙酸苯酯在有機鈦化合物的催化作用下也能生成化合物Ⅱ，同時生成乙酸甲酯，為酯交換反應(yīng)，
故答案為：乙酸甲酯；

（4）由題給信息可知V為，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)為稠環(huán)和C=O鍵（一般情況下酯基的C=O鍵難以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，可在特殊情況下），共需6mol氫氣，
故答案為：；6．

點評：本題考查有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，為高考常見題型，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，注意把握有機物的結(jié)構(gòu)和官能團的性質(zhì)，為解答該題的關(guān)鍵，易錯點為（4），注意把握題給信息．