Question

【題目】有機(jī)高分子化合物M的一種合成路線如下：

已知：I.RCHBr-CH2BrRC≡CH；

II.CH≡CH+CH2=CH-CH=CH2

Ⅲ. 。

請回答下列問題：

（1）A的化學(xué)名稱為______，F中所含官能團(tuán)的名稱為_________。

（2）C+D→E的反應(yīng)類型為__________。

（3）B的結(jié)構(gòu)簡式為______，C的分子中最多有_____個(gè)原子在同一直線上。

（4）H+I→M的化學(xué)方程式為______________。

（5）在催化劑，加熱條件下，G與氧氣反應(yīng)生成Q（C9H8O3），同時(shí)滿足下列條件的Q的同分異構(gòu)體有_____種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜有6 組吸收峰的結(jié)構(gòu)簡式為_________。

①除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2

（6）參照上述合成路線和相關(guān)信息，以甲醇和一氯環(huán)己烷為有機(jī)原料（無機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)制備己二酸二甲酯的合成路線：_________________。

Answer 1

【答案】 苯乙烯 醛基 加成反應(yīng) 6 （或） 16

【解析】由反應(yīng)條件可知A可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)，根據(jù)A的分子式C8H8以及G的結(jié)構(gòu)可判斷A為苯乙烯，B為，由信息I可知C為；根據(jù)F、G的結(jié)構(gòu)結(jié)合信息III，可逆推E為，再由E推出D為，

(1). A的化學(xué)名稱為苯乙烯，F(xiàn)中所含官能團(tuán)的名稱為醛基。

(2). C+D→E的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。

(3). B的結(jié)構(gòu)簡式為，C的分子中最多有6個(gè)原子在同一直線上，如圖所示。

（4）H+I→M的化學(xué)方程式為（或）。

（5）在催化劑，加熱條件下，G與氧氣反應(yīng)生成Q（C9H8O3），可知Q的結(jié)構(gòu)為，同時(shí)滿足條件①除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基（-OH）；③能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2，說明有羧基（-COOH），Q的同分異構(gòu)體不考慮立體異構(gòu)有先在苯環(huán)上固定一個(gè)羥基，，余下的部分可以是或，位置可以是羥基的鄰、間或?qū)ξ唬�共�?種；余下的部分還可以是兩個(gè)基（乙烯基和羧基），先把羥基和羧基放在苯環(huán)上相鄰的兩個(gè)位置，改變乙烯基的位置，有4種，再把羥基和羧基放在苯環(huán)上相間的兩個(gè)位置，改變乙烯基的位置，也有4種；最后把羥基和羧基放在苯環(huán)上相對(duì)的兩個(gè)位置，改變乙烯基的位置，有2種。綜上所述，總共有16種，其中核磁共振氫譜有6 組吸收峰的結(jié)構(gòu)簡式為。

（6）以甲醇和一氯環(huán)己烷為有機(jī)制備己二酸二甲酯，可以先讓一氯環(huán)己烷發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)己烯，再利用流程中的信息將環(huán)己烯氧化得到己二醛，經(jīng)催化氧化又得己二酸，最后用己二酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到產(chǎn)品己二酸二甲酯，合成路線如下：

。